Вопросы к экзамену (ХЭБ-901-О)

1. Органическая химия как теоретическая база экологии. Сырьевые источники органических соединений. Классификация органических соединений.

2. Основные положения теории строения органических соединений. Изомерия.

3. Типы химических связей в молекулах органических соединений: ковалентные, ионные, донорно-акцепторные, водородные. Простые и кратные связи, гибридизация.

4. Механизмы реакций органических соединений. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи.

5. Гомологический ряд алканов, номенклатура и изомерия. Построение названий органических соединений в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК. Строение алканов.

6. Природные источники алканов. Методы синтеза алканов: промышленные (процесс Фишера-Тропша) и лабораторные (реакции Вюрца, Дюма, гидрирование непредельных углеводородов, реакция Кольбе). Физические свойства алканов.

7. Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения SR. Относительная стабильность алкильных радикалов. Индуктивный эффект. Галогенирование (фторирование, хлорирование, бромирование, иодирование).

8. Сульфохлорирование, сульфоокисление и нитрование алканов.  Окисление алканов. Термический и каталитический кренинг. Дегидрирование алканов. Применение алканов.

9. Гомологический ряд алкенов. Номенклатура. Природа двойной связи, sp2-гибридизация. Строение алкенов, геометрическая изомерия (цис-, транс- и Z-, Е-номенклатура).

10. Методы получения алкенов: термический крекинг, дегидрирование алканов, дегидрогалогенирование алкилгалогенидов, дегидратация спиртов, дегалогенирование виц-дигалогеналканов, восстановление алкинов. Физические свойства алкенов.

11. Химические свойства алкенов. Гомогенное и гетерогенное гидрирование. Реакции электрофильного присоединения АdЕ. Правило Марковникова. Галогенирование, сопряженное присоединение, гидрогалогенирование.

12. Окисление алкенов до диолов (реакция Вагнера), эпоксидов, карбонильных соединений, карбоновых кислот. Радикальные реакции алкенов: присоединение бромоводорода по Харашу, галогенирование в аллильное положение. Аллильный радикал. Мезомерный эффект.

13. Полимеризация алкенов. Радикальная, ионная и металлокомплексная полимеризация. Применение алкенов.

14. Типы диенов: кумулированные, сопряженные изолированные. Номенклатура и изомерия. Аллены, строение. 1,3-Алкадиены, особенности строения.

15. Способы получения 1,3-алкадиенов. Физические свойства 1,3-алкадиенов.

16. Химические свойства 1,3-диенов. 1,2- и 1,4-присоединение. Гидрирование. Галогенирование и гидрогалогенирование, кинетический и термодинамический контроль.

17. Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез). Полимеризация 1,3-алкадиенов, сополимеризация диенов с другими мономерами — стиролом, акрилонитрилом. Натуральный и синтетический каучуки.

18. Гомологический ряд алкинов, номенклатура и изомерия. Строение алкинов, sp-гибридизация. Методы синтеза алкинов: получение ацетилена пиролизом метана, алкилирование ацетилена, из дигалогенпроизводных. Физические свойства алкинов.  

19. Химические свойства алкинов. Гидрирование. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова), присоединение спиртов и  карбоновых кислот.

20. СН-кислотность терминальных алкинов. Ди-, три- и тетрамеризация ацетилена. Применение алкинов.

21. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Строение бензола  Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Критерии ароматичности.

22. Получение ароматических углеводородов в промышленности (каталитический риформинг, переработка коксового газа и каменноугольной смолы, алкилирование). Лабораторные методы получения (сухая перегонка солей бензойной кислоты, реакция Вюрца-Фиттига, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, дегидрирование циклоалканов). Физические свойства аренов. Токсичность и канцерогенность аренов.

23. Каталитическое гидрирование аренов. Фотохимическое хлорирование бензола.  Окисление алкилбензолов. Радикальные реакции замещения в боковой цепи алкилбензолов (галогенирование, нитрование).

24. Реакции электрофильного замещения в аренах. Общие представления о механизме реакции. Влияние природы заместителя на направление и скорость реакций электрофильного замещения (ориентанты I и II рода).

25. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом ядре.

26. Реакции ароматического электрофильного замещения: нитрование, сульфирование, галогенирование.

27. Реакции ароматического электрофильного замещения: алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу.

28. Гидроксипроизводные углеводородов. Гомологический ряд, классификация, номенклатура и изомерия. Физические свойства спиртов.

29. Методы синтеза спиртов (из алкенов,  галогеналканов, карбонильных соединений, карбоновых кислот). Методы синтеза этанола (оксосинтез, гидролиз целлюлозы, спиртовое брожение) и метанола (окисление метана, оксосинтез).

30. Химические свойства спиртов. Спирты как ОН-кислоты. Спирты как основания Льюиса (образование оксониевых солей). Нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген. Этерификация. Дегидратация спиртов. Окисление спиртов. Важнейшие представители одноатомных спиртов. Применение.

31. Двухатомные и трехатомные спирты. Номенклатура и изомерия. Физические свойства. Химические свойства: кислотность, образование хелатов, замещение гидроксильных групп на галоген, образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами. Применение.

32. Фенолы. Номенклатура. Гомологический ряд фенола. Методы синтеза фенолов (щелочное плавление солей сульфокислот, кумольный  способ получения фенола). Физические свойства.

33. Фенолы как ОН-кислоты, сравнение с алифатическими спиртами, влияние заместителей в бензольном ядре на кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фенолов.

34. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование фенолов.

35. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов. Конденсация с альдегидами. Фенолформальдегидные смолы. Окисление фенолов. Гидрирование.

36. Альдегиды и кетоны.  Изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов (окисление спиртов, пиролитическая кетонизация солей карбоновых кислот, гидролиз геминальных дигалогенпроизводных, гидратация алкинов, оксосинтез). Получение ароматических альдегидов и кетонов окислением алкилбензолов, реакциями ацилирования. Физические свойства альдегидов и кетонов.

37. Химические свойства. Строение карбонильной группы. Влияние строения углеводородного радикала на активность карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: взаимодействие с водой, спиртами, бисульфитом натрия, пятихлористым фосфором, аминами, гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином, образование циангидринов.

38. Одноосновные  карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Способы получения: окисление первичных спиртов и альдегидов, гидролиз нитрилов. Промышленные методы получения: окисление парафиновых и ароматических углеводородов.  Физические свойства карбоновых кислот.

39. Химические свойства. Строение карбонильной группы и карбоксилат-иона. Ассоциация и диссоциация карбоновых кислот. Влияние на кислотность строения углеводородного радикала и заместителей в бензольном ядре.

40. Галогенангидриды и ангидриды кислот. Строение, методы получения. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, амины, карбоновые кислоты).

41. Сложные эфиры. Строение и методы получения (этерификация, ацилирование спиртов и алкоголятов). Свойства сложных эфиров: гидролиз, перэтерификация, амминолиз.

42. Амиды кислот. Свойства амидов: гидролиз, дегидратация.

43. Нитрилы. Строение и методы получения. Химические свойства: гидролиз, алкоголиз, восстановление до аминов.

44. Амины. Классификация, номенклатура и изомерия. Методы синтеза: алкилирование аммиака и аминов алкилгалогенидами, восстановление нитросоединений и нитрилов.

45. Алифатические амины. Физические свойства. Строение аминогруппы. Основность аминов. Сравнение основности первичных, вторичных и третичных аминов. Протонирование алифатических аминов.

46. Ароматические и алкилароматические амины. Сравнение основности с алифатическими аминами. Влияние на основность заместителей в ароматическом ядре. Образование солей. 

Производные карбонильных соединений

Арены и их производные

Направляющий эффект заместителей в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ряду

Вместе посмеёмся

Реакция Дильса-Альдера

Старшинство заместителей. Правила Кана-Ингольда-Прелога

Для работы удобно использовать полноэкранный режим. Для этого необходимо нажать кнопку в верхнем правом углу с красными стрелочками. 

Студентам-экологам

Для подготовки к практическим занятиям рекомендую интерактивный мультимедиа учебник Дерябиной Г.И., Кантариа Г.В.  "Органическая химия".

Список литературы по дисциплине "Органическая химия" для студентов-экологов

1. Травень, В.Ф. Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. 1 [Электронный ресурс] : учебное пособие. — Электрон. дан. — М. : "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2015. — 399 с. — Режим доступа: http://e.lanbook.com/books/element.php?pl1_id=84108
2. Травень, В.Ф. Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 ч. Т. 2 [Электронный ресурс] : учебное пособие. — Электрон. дан. — М. : "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2015. — 548 с. — Режим доступа: http://e.lanbook.com/books/element.php?pl1_id=84109
3. Травень, В.Ф. Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. 3 [Электронный ресурс] : учебное пособие. — Электрон. дан. — М. : "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2015. — 389 с. — Режим доступа: http://e.lanbook.com/books/element.php?pl1_id=84110
4. Боровлев, И.В. Органическая химия: термины и основные реакции [Электронный ресурс] : учебное пособие. — Электрон. дан. — М. : "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2015. — 360 с. — Режим доступа: http://e.lanbook.com/books/element.php?pl1_id=70742

Для чтения книг необходимо зарегистрироваться в читальном зале библиотеки нашего корпуса в электронно-библиотечной системе "Лань". После регистрации книги для Вас будут доступны из любой точки, где есть Интернет.

С началом учебного года!

Объявление

Консультация по ВМС состоится в 11-00 15 июня в ауд. 505. После консультации обсудим прохождение производственной практики, поэтому явка всех строго обязательна.

Образец экзаменационного билета по ВМС

1. Вискозиметрия и осмометрия как методы определения усредненных масс полимеров. (Максимальная оценка 10 баллов)
2. Химические реакции, не приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул: полимераналогичные и внутримолекулярные превращения. (Максимальная оценка 10 баллов)
3. Полистирол, методы получения, свойства, применение. (Максимальная оценка 10 баллов)
4. Задача. Зная показатели полярности мономеров (-0,35; 0,40), вычислите константы сополимеризации, если из мономерной смеси, содержащей 20% (мол.) первого мономера, при малых степенях превращения получен сополимер, содержащий 85% (мол.) звеньев второго мономера. (Максимальная оценка 15 баллов)

Вопросы к экзамену по ВМС

1. Макромолекула и ее химическое звено. Степень полимеризации и контурная длина цепи. Важнейшие свойства полимеров, обусловленные большими размерами, цепным строением и гибкостью макромолекул.
2. Классификация ВМС в зависимости от происхождения и химического состава.
3. Классификация ВМС в зависимости от строения основной цепи.
4. Конфигурационная изомерия. Конфигурационные изомеры, стереорегулярные макромолекулы.
5. Конформационная изомерия. Внутримолекулярное вращение. Свободно-сочлененная цепь как идеальная модель гибкой макромолекулы.
6. Гибкость реальных цепей. Понятие о статистическом сегменте.
7. Среднее расстояние между концами цепей и радиус инерции макромолекулы как характеристики чувствительные к конформационному состоянию цепи.
8. Гибкость макромолекулы. Количественные характеристики гибкости макромолекул.
9. Связь гибкости макромолекул с их химическим строением. Факторы, влияющие на гибкость реальных цепей.
10. Полидисперсность высокомолекулярных соединений. Усредненные молекулярные массы (среднечисловая, средневесовая, средневязкостная, z-средняя). Распределение по молекулярным массам (уни- и полимодальные).
11. Термодинамическое поведение макромолекул в растворе и его особенности по сравнению с поведением молекул низкомолекулярных веществ. Отличие истинных растворов полимеров от коллоидных и от  растворов низкомолекулярных веществ.
12. Неограниченное и ограниченное  набухание. Факторы, влияющие на растворение и набухание полимеров.
13. Фазовые диаграммы систем полимер – растворитель. Критические температуры растворения. Явления расслаивания.
14. Термодинамический критерий растворимости. Отклонение от идеальности растворов полимеров. Уравнение состояния полимера в растворе. Второй вириальный коэффициент и q-условия.
15. Вязкость разбавленных растворов. Приведенная и характеристическая вязкости и другие вязкостные характеристики растворов полимеров.
16. Связь характеристической вязкости с молекулярной массой полимера (уравнение Марка-Куна-Хаувинка). Связь характеристической вязкости со средними размерами макромолекул (уравнение Флори-Фокса).
17. Вискозиметрия и осмометрия как методы определения усредненных масс полимеров.
18. Полиэлектролиты. Количественные характеристики силы поликислот и полиоснований. Изоэлектрическая и изоионная точка. Амфотерные полиэлектролиты.
19. Надмолекулярная структура полимеров. Модели надмолекулярных структур аморфных полимеров Каргина, Иеха, Перепечко
20. Надмолекулярная структура кристаллических полимеров, степень кристалличности. Виды кристаллических структур.
21. Фазовые и физические состояния полимеров.
22. Термомеханические кривые полимеров. Температуры стеклования и текучести. Влияние гибкости полимера на его поведение при деформации. Зависимость формы термомеханической кривой от молекулярной массы полимера.
23. Термомеханические кривые кристаллических и аморфных полимеров (линейных и сетчатых).
24. Классификация цепных полимеризационных процессов. Сравнительная характеристика радикальной и ионной полимеризаций.
25. Термодинамика полимеризации. Понятие о полимеризационно-деполимеризационном равновесии.
26. Радикальная полимеризация: стадия инициирования и инициаторы.
27. Радикальная полимеризация: реакции роста, обрыва и передачи цепи. Механизм действия ингибиторов.
28. Уравнение скорости радикальной полимеризации. Длина кинетической цепи и средняя степень полимеризации.
29. Факторы, влияющие на скорость радикальной полимеризации и среднюю степень полимеризации.
30. Радикальная сополимеризация. Уравнение состава сополимера. Роль полярных факторов: «Q – e» схема. Методы определения констант сополимеризации.
31. Катионная полимеризация. Характеристика мономеров, способных полимеризоваться по катионному типу. Катализаторы и промоторы.
32. Рост и ограничение роста цепи при катионной полимеризации. Влияние природы растворителя.
33. Кинетика катионной полимеризации.
34. Анионная полимеризация. Характеристика мономеров, катализаторы.
35. Инициирование, рост и ограничение роста цепи при анионной полимеризации. «Живые» цепи.
36. Ионно-координационная полимеризация в присутствии гомогенных катализаторов Циглера-Натта, p-аллильных комплексов переходных металлов, оксидно-металлических катализаторов.
37. Типы реакций поликонденсации. Основные различия цепных и ступенчатых процессов. Проведение поликонденсации в растворе, расплаве, на границе раздела фаз.
38. Молекулярная масса и ММР при поликонденсации. Влияние стехиометрии, монофункциональных примесей и побочных реакций на молекулярную массу продуктов.
39. Особенности реакционной способности функциональных групп макромолекул.
40. Химические реакции, не приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул: полимераналогичные и внутримолекулярные превращения.
41. Химические реакции, приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул. Расщепление полимерных цепей под влиянием химических и физических (в том числе механических) воздействий.
42. Химические реакции, приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул. Сшивание полимерных цепей. Вулканизация каучуков. Формование полимерных изделий из реакционноспособных олигомеров (отверждение).
43. Синтез сложных полиэфиров, получение, применение.
44. Полиамиды. Их свойства, получение.
45. Фенолформальдегидные смолы, их синтез, свойства.
46. Мочевино-, меламиноформальдегидные смолы, их получение, свойства.
47. Полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен, получение.
48. Полистирол, методы получения, свойства, применения.
49. Полисилоксаны, методы получения, свойства, применение.
50. Полиуретаны, методы получения, свойства, применение.

Образцы контрольных работ № 3 и № 4 для группы ХТБ-801-О

Вопросы к коллоквиуму № 4 по органической химии для студентов группы ХТБ-801-О

Нитросоединения. Амины. Диазосоединения. Серосодержащие органические соединения. Гетероциклические соединения

1. Нитроалканы. Номенклатура. Строение нитрогруппы. Методы синтеза: из алкилгалогенидов, синтез нитрометана по Кольбе; нитрование по Коновалову. Физические свойства. Химические свойства. Таутомерия  нитросоединений, аци-формы. Взаимодействие с азотистой кислотой, конденсация с карбонильными соединениями, гидролиз до карбонильных соединений  и карбоновых кислот. Восстановление нитросоединений до аминов. Применение.

2. Ароматические нитросоединения. Методы синтеза: нитрование ароматических углеводородов. Физические свойства. Химические свойства. Восстановление в кислой и щелочной среде. Образование комплексов с перносом заряда. Применение нитроаренов.   

3. Амины. Классификация, номенклатура и изомерия. Методы синтеза: алкилирование аммиака и аминов алкилгалогенидами и спиртами, синтез первичных аминов по Габриэлю, перегруппировка Гофмана, восстановление нитросоединений и нитрилов, восстановление оснований Шиффа, синтез ароматических аминов прямым аминированием и нуклеофильным замещением в арилгалогенидах.

4. Алифатические амины. Физические свойства. Строение аминогруппы. Основность аминов. Сравнение основности первичных, вторичных и третичных аминов. Протонирование алифатических аминов. Алкилирование и ацилирование. Проявление кислотных свойств: взаимодействие со щелочными металлами. Взаимодействие с азотистой кислотой. Окисление третичных аминов до N-оксидов.

5. Ароматические и алкилароматические амины. Сравнение основности с алифатическими аминами. Влияние на основность заместителей в ароматическом ядре. Образование солей. Алкилирование и ацилирование. Образование устойивых оснований Шиффа. Взаимодействие с азотистой кислотой.

Окисление ароматических аминов. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических аминов. Диамины. Применение аминов.

6. Ароматические диазосоединения. Получение (реакция диазотирования первичных ароматических аминов, механизм и условия). Строение и устойчивость ароматических диазосоединений. Превращения солей арилдиазония в кислой и щелочной среде. Реакции диазосоединений с выделением азота (замена на гидроксил, водород, реакции Зандмейера, Шимана, Гомберга). Реакции диазосоединений без выделения азота (восстановление, окисление, азосочетание). Механизм и условия реакции азосочетания. Азокрасители.

7. Серосодержащие органические соединения.

Тиоспирты (тиолы) и тиоэфиры (сульфиды). Методы получения, физические и химические свойства. Применение. 

8. Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен и пиррол. Строение и ароматичность. Методы получения (общие и частные).

9. Фуран, физические и химические свойства. Фурфурол.

10. Тиофен, физические и химические свойства.

11. Пиррол, физические и химические свойства. Значение и применение фурана, тиофена, пиррола и их производных.

12. Индол. Строение, методы получения, физические и химические свойства.

13. Пиридин и его гомологи. Номенклатура. Строение пиридина. Ароматичность. Методы синтеза пиридина и его гомологов (выделение из каменноугольной смолы, синтезы Чичибабина). Физические свойства.

14. Химические свойства пиридина. Пиридин как основание (образование солей, реакция с алкилгалогенидами, образование комплексов и N-оксидов). Гидрирование пиридина.  Реакции электрофильного замещения для пиридина и N-оксида пиридина Реакции нуклеофильного замещения пиридина. Алкилпиридины, окисление и конденсация с альдегидами). Гидроксипиридины (пиридоны), аминопиридины и пиридинкарбоновые кислоты

15. Хинолин и изохинолин. Строение и номенклатура. Присутствие в нефтяных фракциях. Методы получения (перегонка каменноугольной смолы, синтез хинолинов по Скраупу). Физические и химические свойства.

Готовимся к зачетному тесту

Форму теста необходимо заполнить до 21-00 3 июня.

Поликонденсация на границе раздела фаз

Вполне серьезно...

В блоге Шемра Ризо опубликовано замечательное наглядное пособие "The illustrated guide to a Ph.D." by Matt Might  ("Как стать кандидатом наук"). Познакомьтесь с ним...

Представьте себе круг, который содержит в себе всё человеческое знание:

К моменту окончания начальной школы, вы знаете совсем немного:

Окончив среднюю школу, вы уже знаете чуть больше:

Имея степень бакалавра, вы получаете основы знаний по специализации:

Степень магистра расширяет сферу вашей деятельности:

Читая научные статьи, можно добраться до предела человеческого знания:

Когда вы достигаете этого предела, то сосредотачиваетесь и начинаете упорно продвигаться к своей цели в течение нескольких лет

до тех пор, пока однажды вам это не удастся:

И то, чего вы достигли, называется степенью доктора философии (Ph.D.). Конечно, сейчас мир выглядит для вас иначе:

Поэтому не забывайте о картине в целом:

Так что не обольщайтесь и спокойно продолжайте двигаться к вашей цели.

С днем химика!

Вместе с автором песни задаю ритм, в котором нам необходимо работать до конца семестра. Справимся?

Вопросы к коллоквиуму № 3 по органической химии для студентов группы ХТБ-801-О

1. Альдегиды и кетоны.  Изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов (окисление спиртов, пиролиз карбоновых кислот, пиролитическая кетонизация солей карбоновых кислот, гидролиз геминальных дигалогенпроизводных, на основе магнийорганических соединений, гидратация алкинов, оксосинтез, Вакер-процесс). Получение ароматических альдегидов и кетонов окислением алкилбензолов, реакциями ацилирования и формилирования. Физические свойства альдегидов и кетонов.

2. Химические свойства. Строение карбонильной группы. Влияние строения углеводородного радикала на активность карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: взаимодействие с водой, спиртами, бисульфитом натрия, пятихлористым фосфором, образование циангидринов, бензоиновая конденсация.

 3. Взаимодействие карбонильных соединений с N-нуклеофилами,  геометрическая изомерия оксимов, перегруппировка Бекмана.

4. Реакции протекающие   через   стадию   образования  енольных форм. Кето-енольная таутомерия. Альдольно-кротоновая конденсация,  ее механизм при кислотном и  основном катализе.

5. Галогенирование и галоформное расщепление. Реакция Манниха. Реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов. Окисление альдегидов до карбоновых кислот. Синтез ароматических галогенангидридов. Восстановление карбонильных соединений до спиртов, пинаконов, углеводородов. Реакция Канниццаро.

6. Непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения. Сопряжение карбонильной группы с С=С связью, реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Кетены.

7. Хиноны. Методы получения. Физические свойства. Химические свойства: присоединение брома, гидроксиламина спиртов, хлористого водорода; хиноны как диенофилы; восстановление хинонов. Хингидрон. Комплексы с переносом заряда. Семихинон.

8. Одноосновные  карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Способы получения: окисление первичных спиртов и альдегидов, гидролиз нитрилов. Промышленные методы получения: окисление парафиновых и ароматических углеводородов, оксосинтез.  Физические свойства карбоновых кислот.

9. Химические свойства. Строение карбонильной группы и карбоксилат-иона. Ассоциация и диссоциация карбоновых кислот. Влияние на кислотность строения углеводородного радикала и заместителей в бензольном ядре. Образование солей. Свойства солей (пиролитическая кетонизация, электролиз по Кольбе). Галогенирование кислот по Геллю-Фольгарду-Зелинскому. Нитрование алифатических карбоновых килот. Реакции замещения в бензольном ядре ароматических карбоновых кислот. Декарбоксилирование. Муравьиная кислота. Методы получения, специфические химические свойства.

10. Галогенангидриды и ангидриды кислот. Строение, методы получения. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, амины, карбоновые кислоты). Механизм реакций. Реакция Перкина.

11. Сложные эфиры. Строение и методы получения (этерификация, ацилирование спиртов и алкоголятов). Механизм реакции этерификации. Свойства сложных эфиров: гидролиз в кислой и в щелочной среде (механизм), перэтерификация, амминолиз. Сложноэфирная конденсация Кляйзена.

12. Амиды кислот. Строение амидной группы. Методы получения амидов. Свойства амидов: гидролиз, дегидратация, перегруппировка Гофмана (механизм реакции).

Нитрилы. Строение и методы получения. Химические свойства: гидролиз, алкоголиз, восстановление до аминов.

13. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Номенклатура. Важнейшие представители: акриловая и метакриловая кислоты и их сложные эфиры, акрилонитрил. Методы синтеза непредельных кислот и их производных. Химические свойства: реакции присоединения, диеновый синтез, реакции полимеризации. Полимеры, получаемые из сложных эфиров и акрилонитрила по реакциям полимеризации и сополимеризации.

11. Предельные двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Кислотность, сравнение с одноосновными кислотами.  Щавелевая кислота. Методы получения и свойства. Янтарная кислота. Образование циклических производных: янтарный ангидрид и сукцинимид. Бромсукцинимид и его применение в реакциях бромирования.

12. Адипиновая кислота и высшие двухосновные предельные карбоновые кислоты.  Получение и применение (синтетические смазочные масла, полимеры).

13. Непредельные двухосновные кислоты. Фумаровая и малеиновая кислоты. Получение. Кислотные свойства. Изомеризация. Присоединение галогенов, галогеноводородов, окисление. Малеиновый ангидрид и его применение (диеновый синтез, гидратация, получение сополимеров со стиролом и акриловыми эфирами, производство полиэфирных смол).

14. Ароматические двухосновные кислоты. Получение. Фталевая кислота и фталевый ангидрид. Синтез и применение эфиров фталевой кислоты. Полиэфирные смолы.  Фталимид, его использование в синтезе аминов и антраниловой кислоты. Терефталевая кислота. Эфиры терефталевой кислоты и их применение в производстве синтетических волокон.

Домашнее задание по ВМС

Образец контрольной работы № 2

Домашнее задание по ВМС

Программа коллоквиума № 4 по ВМС

Химические превращения полимеров. Особенности реакционной способности функциональных групп макромолекул: влияние конфигурации, конформации и надмолекулярной структуры полимера.

Химические реакции, не приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул: полимераналогичные и внутримолекулярные превращения. Примеры использования полимераналогичных превращений и внутримолекулярных реакций для получения новых полимеров.

Химические реакции, приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул. Химическая и физическая, цепная и случайная деструкции. Сшивание полимерных цепей. Вулканизация каучуков. Формование полимерных изделий из реакционноспособных олигомеров (отверждение).

Краткая характеристика, методы получения и области применения важнейших представителей различных классов полимеров: полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен, поливинилхлорид, политетрафторэтилен, полибутадиен, полиизопрен, полистирол, полианилин, мочевино-, меламино-, фенолформальдегидные смолы, кремнийорганические полимеры, лавсан, нейлон. 

С любовью к органической химии...

Образец контрольной работы № 1 по ВМС

Программа коллоквиума № 3 по ВМС

Синтез полимеров.
Классификация основных методов получения полимеров.
1.     Полимеризация.
Термодинамика полимеризации. Понятие о полимеризационно-деполимеризационном равновесии. Верхняя и нижняя предельные температуры полимеризации.
1.1. Радикальная полимеризация.
Инициирование, типы инициаторов. Реакции роста, обрыва и передачи цепи. Механизм действия ингибиторов, регуляторов роста цепи. Теломеризация. Особенности радикальной полимеризации при глубоких степенях превращения; «гель-эффект». Кинетика радикальной полимеризации при малых степенях превращения. Влияние различных факторов на скорость и среднюю степень полимеризации. Способы проведения радикальной полимеризации: в массе, в растворе, в суспензии и в эмульсии.
Радикальная сополимеризация. Уравнение состава сополимеров. Константы сополимеризации, методы их определения. Относительные реакционные способности мономеров и радикалов. Роль стерических, полярных и других факторов: «Q-e» схема.
1.2. Катионная полимеризация.
Характеристика мономеров, способных вступать в катионную полимеризацию. Катализаторы и промоторы. Рост и ограничение роста цепей при катионной полимеризации. Влияние природы растворителя. Кинетика процесса.
1.3. Анионная полимеризация.
Характеристика мономеров, способных вступать в анионную полимеризацию. Катализаторы анионной полимеризации. Инициирование, рост и ограничение роста цепей при анионной полимеризации. Типы активных центров в реакции роста цепи. Особенности полимеризации в присутствии литийорганических соединений. Особенности «живущей» полимеризации, ее практическое значение. Кинетика анионной полимеризации. Сравнительная характеристика радикальной и ионной полимеризаций.
1.4. Ионно-координационная полимеризация.
Ионно-координационная полимеризация в присутствии гомогенных и гетерогенных катализаторов Циглера-Натта, p-аллильных комплексов переходных металлов, оксидно-металлических катализаторов.
2. Поликонденсация.
Типы реакций поликонденсации. Мономеры для получения некоторых поликонденсационных полимеров. Основные стадии и сопутствующие процессы. Молекулярная масса и молекулярно-массовое распределение при поликонденсации. Влияние стехиометрии, монофункциональных примесей и побочных реакций на молекулярную массу продуктов. Проведение поликонденсации в растворе, расплаве, на границе раздела фаз. Основные различия полимеризационных и поликонденсационных процессов.

Вопросы к коллоквиуму № 2 по органической химии для студентов группы ХТБ-801-О

1. Оптическая активность и оптическая изомерия. Асимметрический атом углерода. Хиральность, условия необходимые для возникновения хиральности. Понятие о конфигурации. Энантиомеры и рацематы. D, L-номенклатура. R, S-номенклатура. Проекционные формулы Фишера. Оптическая изомерия соединений с двумя хиральными центрами. Диастереомеры. Эритро- и трео-формы. Мезо-формы. Оптическая изомерия соединений, не содержащих асимметрического атома углерода (оптически активные аллены, атропоизомеры).

2. Алифатические галогенпроизводные. Номенклатура и изомерия. Моно- и полигалогенпроизводные. Способы получения. Физические свойства. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Классификация механизмов реакций. Реакции S_N2-типа (кинетика, стереохимия, влияние структуры субстрата, природы нуклеофила, уходящей группы и растворителя).

3. Реакции S_N1-типа  (кинетика, стереохимия, влияние структуры субстрата, природы нуклеофила, уходящей группы и растворителя).  Важнейшие реакции алифатического нуклеофильного замещения. Амбидентные нуклеофилы.

4. Реакции элиминирования. b-Элиминирование. Механизм Е₂, направление реакций элиминирования, правила Зайцева и Гофмана. Конкуренция реакций замещения и элиминирования (S_N2  и E₂) и факторы, влияющие на нее.

5. Реакции элиминирования. b-Элиминирование.Механизм Е₁, направление реакций элиминирования, правила Зайцева и Гофмана. Конкуренция реакций замещения и элиминирования (S_N1 и E₁) и факторы, влияющие на нее.

6. Ди- и полигалогенпроизводные. Важнейшие представители моно- и полигалогенпроизводных, применение. Непредельные галогенпроизводные. Хлорвинил и хлористый аллил, строение и активность в реакциях присоединения и замещения. Применение непередельных галогенпроизводных.

7. Ароматические галогенпроизводные. Методы синтеза. Химические свойства. Нуклеофильное ароматическое замещение. Механизм отщепления-присоединения. Дегидробензол.

8. Ароматические галогенпроизводные. Методы синтеза. Химические свойства. Нуклеофильное ароматическое замещение.Механизм присоединения-отщепления. Комплексы Мейзенгеймера. Применение ароматических галогенпроизводных.

9. Литий- и магнийорганические соединения, методы синтеза и свойства. Алюминийорганические соединения. Борорганические соединения. Строение. Алкилбораны. Карбораны.

 10. Кремнийорганические соединения. Номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства. Применение (силиконовые масла, силиконовые каучуки, полисилоксаны).

11. Гомологический ряд, классификация, номенклатура и изомерия. Методы синтеза спиртов (из алкенов,  галогеналканов, карбонильных соединений, карбоновых кислот). Методы синтеза этанола (оксосинтез, гидролиз целлюлозы, спиртовое брожение, из ацетилена) и метанола (окисление метана, оксосинтез).

12. Физические свойства спиртов. Химические свойства. Спирты как ОН-кислоты. Спирты как основания Льюиса (образование оксониевых солей). Нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген. Этерификация. Дегидратация спиртов. Окисление спиртов.Важнейшие представители одноатомных спиртов. Применение.

13. Двухатомные и трехатомные спирты. Номенклатура и изомерия. Методы синтеза. Физические свойства. Химические свойства: кислотность, образование хелатов, замещение гидроксильных групп на галоген, образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами, дегидратация гликолей (пинаколиновая перегруппировка), дегидратация глицерина. Применение.

14. Фенолы. Номенклатура. Гомологический ряд фенола. Нафтолы. Методы синтеза фенолов (щелочное плавление солей сульфокислот, гидролиз галогенпроизводных,  замена аминогруппыгруппы на гидроксильную,  кумольный  способ получения фенола, окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот). Физические свойства. Фенолы как ОН-кислоты, сравнение с алифатическими спиртами, влияние заместителей в бензольном ядре на кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фенолов. Взаимодействие с галогенидами фосфора.

15. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование фенолов. Применение алкилирования фенолов в синтезе присадок. Перегруппировка Фриса.

16. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов. Формилирование фенолов (реакция Вильсмейера). Конденсация с альдегидами. Фенолформальдегидные смолы. Окисление фенолов. Гидрирование.

17. Двухатомные и трехатомные фенолы. Кислотные свойства, реакции замещения и конденсации. Карбоксилирование. Окисление. Устойчивость ароксильных радикалов. Применение фенолов в качестве антиокислительных присадок.

18. Простые эфиры. Номенклатура и изомерия. Способы получения: реакция Вильямсона, дегидратация спиртов, из эпоксидов. Методы синтеза фениловых эфиров. Физические свойства простых эфиров. Химические свойства простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление кислотами, образование гидропероксидов, галогенирование в a-положение. Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран и диоксан.

19. Оксираны (эпоксиды). Методы синтеза. Физические и химические свойства: изомеризация, димеризация, взаимодействие с  галогеноводородами, спиртами, тиолами, этиленгликолем,  аммиаком и аминами. Важнейшие направления промышленного органического синтеза на основе оксида этилена.

Предлагаю к просмотру

Программа коллоквиума № 2 по ВМС

Растворы полимеров

Отличия истинных растворов полимеров от коллоидных, растворов полимеров от растворов низкомолекулярных соединений. Набухание как процесс, предшествующий растворению. Неограниченное и ограниченное набухание. Количественные характеристики набухания. Практическое значение явления набухания. Факторы, определяющие растворение и набухание.

Фазовые диаграммы систем растворитель-полимер. Критические температуры растворения.

Особенности термодинамики растворов полимеров. Отклонения от идеального поведения и их причины. Уравнение состояния полимера в растворе. Второй вириальный коэффициент и q-условия. Невозмущенные размеры макромолекулы в растворе и оценка гибкости. Определение среднечисловой молекулярной массы осмометрическим методом.

Гидродинамические свойства макромолекул в растворе. Вязкость разбавленных растворов. Приведенная и характеристическая вязкости. Связь характеристической вязкости с молекулярной массой (уравнение Марка-Куна-Хаувинка). Связь характеристической вязкости со средними размерами макромолекул (уравнение Флори-Фокса). Вискозиметрия как метод определения средневязкостной молекулярной массы.

Ионизирующиеся макромолекулы (полиэлектролиты). Химические и физико-химические особенности поведения ионизирующихся макромолекул (поликислот, полиоснований и их солей). Количественные характеристики силы поликислот и полиоснований. Изоэлектрическая и изоионная точки. Амфотерные полиэлектролиты.

Домашнее задание по ВМС

Повторяем изученное

Образец проверочной работы № 2 (ВМС)

Программа коллоквиума № 1 по ВМС

         Основные понятия и определения: полимер, олигомер, составное структурное звено, степень полимеризации. Важнейшие свойства полимерных веществ, обусловленные большими размерами, цепным строением и гибкостью макромолекул. Роль полимеров  в живой природе и их значение как промышленных материалов (пластмассы, каучуки, волокна и пленки, покрытия, клеи). Место науки о полимерах как самостоятельной фундаментальной области знания среди других фундаментальных химических дисциплин.

Классификация полимеров в зависимости от происхождения, химического состава и строения основной цепи. Природные, искусственные и синтетические полимеры. Органические, неорганические и элементоорганические полимеры. Линейные, разветвленные, лестничные и сшитые полимеры. Гомополимеры, сополимеры, блок-сополимеры, привитые сополимеры. Гомоцепные и гетероцепные полимеры.

Полидисперсность полимеров. Виды распределений: молекулярно-числовое и молекулярно-массовое, интегральная и дифференциальная кривые, уни- и мультимодальные. Усредненные молекулярные массы (среднечисловая, средневесовая, средневязкостная, z-средняя), экспериментальные методы их определения. Методы оценки полидисперсности полимеров.

Конфигурация макромолекулы и конфигурационная изомерия. Конфигурационные изомеры в макромолекулах полимеров монозамещенных этиленов и диенов. Стереоизомерия и стереорегулярные макромолекулы. Изотактические и синдиотактические полимеры.

Конформационная изомерия и конформация макромолекулы. Внутримолекулярное вращение и гибкость макромолекулы. Свободно-сочлененная цепь как идеализированная модель гибкой макромолекулы. Среднее расстояние между концами цепи и радиус инерции макромолекулы как характеристики чувствительные к конформационному состоянию цепи. Функция распределения расстояний между концами свободно-сочлененной цепи. 
    Термодинамическая и кинетическая гибкости. Понятие о статистическом сегменте. Количественные характеристики гибкости (параметр жесткости, длина термодинамического, кинетического и механического сегментов, параметр гибкости Флори). Связь гибкости макромолекул с их химическим строением. Факторы, влияющие на гибкость реальных цепей. Пластификация полимеров.

Надмолекулярная организация аморфных полимеров.

Надмолекулярная структура кристаллических полимеров. Степень кристалличности. Виды кристаллических структур: кристаллиты, монокристаллы, фибриллы, сферолиты.

Фазовые состояния полимеров: аморфное (жидкое) и кристаллическое. Физические состояния аморфных полимеров: стеклообразное, высокоэластическое, вязкотекучее. Температура стеклования и текучести. Термомеханические кривые аморфных полимеров. Зависимость формы термомеханической кривой от молекулярной массы полимера. Термомеханические кривые кристаллических и кристаллизующихся аморфных полимеров.

Образец проверочной работы № 1 (ВМС)

1. Напишите структурные формулы следующих мономеров:
     а) изопрен; б) винилиденхлорид; в) адипиновая кислота; г) метилакрилат; д) этиленгликоль.
2. Напишите структурные формулы следующих полимеров:
     а) полистирол; б) поливинилацетат; в) полиизобутилен; г) полиметилметакрилат; 
     д) политетрафторэтилен.

Желаю всем только отличных результатов!

Вопросы к коллоквиуму № 1 по органической химии для студентов группы ХТБ-801-О

1. Предмет органической химии, ее место среди других естественнонаучных дисциплин. Органическая химия  как теоретическая база химической технологии. Сырьевые источники органических соединений. Классификация органических соединений.

 2. Основные положения теории строения органических соединений. Изомерия. Типы химических связей в молекулах органических соединений: ковалентные, ионные, донорно-акцепторные, водородные. Простые и кратные связи, гибридизация. Характеристики связей: длина, полярность, поляризуемость, дипольный момент, валентный угол, энергия. Механизмы реакций органических соединений. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи. Интермедиаты: радикалы, карбокатионы, карбанионы. Индуктивный и мезомерный эффекты. Классификация реагентов и реакций в органической химии.

3. Гомологический ряд алканов, номенклатура и изомерия. Построение названий органических соединений в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК. Строение алканов. Природа С-С и С-Н связей, sp³-гибридизация. Изображение пространственного строения молекул алканов с помощью проекций Ньюмена. Конформации и конформеры, конформационный анализ.

4. Природные источники алканов. Методы синтеза алканов: промышленные (процесс Фишера-Тропша) и лабораторные (реакции Вюрца, Кори-Хауса, гидрирование непредельных углеводородов, реакция Кольбе). Физические свойства алканов.

5. Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения S_R. Относительная стабильность алкильных радикалов. Индуктивный эффект. Галогенирование (фторирование, хлорирование, бромирование, иодирование). Селективность радикальных реакций.

6. Сульфохлорирование, сульфоокисление и нитрование алканов.  Окисление алканов. Термический и каталитический кренинг. Конверсия метана. Дегидрирование алканов. Применение алканов.

7. Гомологический ряд алкенов. Номенклатура. Природа двойной связи, sp²-гибридизация. Строение алкенов, геометрическая изомерия (цис-, транс- и Z-, Е-номенклатура).

8. Методы получения алкенов: термический крекинг, дегидрирование алканов, дегидрогалогенирование алкилгалогенидов, дегидратация спиртов, дегалогенирование виц-дигалогеналканов, Гофмана, восстановление алкинов. Присутствие алкенов в некоторых нефтях. Физические свойства алкенов. УФ-спектры.

9. Химические свойства алкенов. Гомогенное и гетерогенное гидрирование. Реакции электрофильного присоединения Аd_Е. Механизм реакций, p- и s-комплексы, ониевые ионы. Правило Марковникова. Галогенирование, сопряженное присоединение, гидрогалогенирование, гидратация. Алкилирование (получение изооктана).

10. Окисление алкенов до спиртов, диолов (реакция Вагнера), эпоксидов, карбонильных соединений, карбоновых кислот. Вакер-процесс. Радикальные реакции алкенов: присоединение бромоводорода по Харашу, галогенирование в аллильное положение, синтез винилхлорида. Аллильный радикал. Мезомерный эффект.

11. Метатезис алкенов. Теломеризация и полимеризация алкенов. Радикальная, ионная и металлокомплексная полимеризация. Применение алкенов.

12. Типы диенов: кумулированные, сопряженные изолированные. Номенклатура и изомерия. Аллены, строение. 1,3-Алкадиены, особенности строения.

13. Способы получения 1,3-алкадиенов: синтез дивинила и изопрена дегидрированием соответствующих фракций крекинга нефти, дегидратация гликолей, синтезы Лебедева и Фаворского-Реппе. Физические свойства 1,3-алкадиенов, особенности УФ-спектров.

14. Химические свойства 1,3-диенов. 1,2- и 1,4-присоединение. Гидрирование. Галогенирование и гидрогалогенирование, кинетический и термодинамический контроль. 15. Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез). Теломеризация и полимеризация 1,3-алкадиенов, сополимеризация диенов с другими мономерами — стиролом, акрилонитрилом. Натуральный и синтетический каучуки.

16. Гомологический ряд алкинов, номенклатура и изомерия. Строение алкинов, sp-гибридизация. Методы синтеза алкинов: получение ацетилена пиролизом метана, алкилирование ацетилена, из дигалогенпроизводных. Физические свойства алкинов.   Химические свойства алкинов. Гидрирование. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова), присоединение спиртов и  карбоновых кислот.

17. СН-кислотность терминальных алкинов. Ацетилениды натрия, меди, комплекс Иоцича. Конденсации терминальных алкинов с карбонильными соединениями (реакции Фаворского и Реппе). Присоединение синильной кислоты. Тримеризация и тетрамеризация ацетилена. Синтез винил- и дивинилацетилена. Изомеризация алкинов. Важнейшие представители и применение алкинов.

18 Циклоалканы. Номенклатура, изомерия и классификация. Типы напряжения в циклоалканах. Циклопропан, особенности строения. Строение циклобутана и циклопентана.

19. Конформации циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи, цис- и транс- изомерия в циклоалканах. Относительная устойчивость моно- и дизамещенных циклогексанов.

20. Способы получения циклоалканов. Синтез циклопропанов: дегалогенирование 1,3-дигалогенпроизводных. Методы синтеза циклобутанов, циклопентанов и циклогексанов.  Циклоалкановые фрагменты в природных соединениях, гомологи циклопентана и циклогексана в нефтяных фракциях. Физические свойства циклоалканов.

 21. Гидрирование циклоалканов.. Особенности химических свойств циклопропанов.

 22. Свойства 5- и 6-членных циклов. Окисление. Непредельные алициклы. Важнейшие представители. Реакции изомеризации и диспропорционирования. Применение циклоалканов. Полициклоалканы. Каркасные соединения: адамантан, призман, кубан, додекаэдран.

 23. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Строение бензола  Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Критерии ароматичности. Ароматические углеводороды с неконденсированными циклами (бифенил, ди- и трифенилметаны) и с конденсированными циклами (нафталин, антрацен, фенантрен, высшие полициклические ароматические углеводороды, инден и флуорен).

24. Получение ароматических углеводородов в промышленности (каталитический риформинг, переработка коксового газа и каменноугольной смолы, алкилирование). Лабораторные методы получения (сухая перегонка солей бензойной кислоты, реакция Вюрца-Фиттига, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, восстановление кетонов по Клеменсену, дегидрирование циклоалканов). Физические свойства аренов. Токсичность и канцерогенность аренов.

 25. Каталитическое гидрирование аренов. Фотохимическое хлорирование бензола.  Окисление алкилбензолов и конденсированных ароматических углеводородов (нафталин, фенантрен, антрацен). Радикальные реакции замещения в боковой цепи алкилбензолов (галогенирование, нитрование). Реакции присоединения конденсированных ароматических углеводородов.

 26. Реакции электрофильного замещения в аренах. Общие представления о механизме реакции, p- и s-комплексы. Энергетический профиль реакции. Влияние природы заместителя на направление и скорость реакций электрофильного замещения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители, влияние электронных и структурных факторов на направление замещения. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом ядре. Влияние температуры и природы реагента на направление реакций замещения.

 27. Реакции ароматического электрофильного замещения: нитрование (механизм, нитрующие агенты, ипсо-замещение);  сульфирование (сульфирующие агенты, механизм, обратимость реакции, влияние температуры); галогенирование (механизм, галогенирующие агенты).

 28. Реакции ароматического электрофильного замещения: алкилирование по Фриделю-Крафтсу (алкилирующие агенты, механизм, особенности реакции алкилирования, синтез диарил- и триарилметанов); ацилирование по Фриделю-Крафтсу (ацилирующие агенты, механизм, формилирование по Гаттерману-Коху).

29. Реакции электрофильного замещения в бифенилах и конденсированных ароматических углеводородах.

30. Ароматические углеводороды с кратными связями в боковой цепи: стирол, дивинилбензол, фенилацетилен. Получение. Физические и химические свойства. Реакции полимеризации и сополимеризации стирола и дивинилбензола.

Радикалы в ряду алканов

Домашнее задание (ХТБ-801-О)

Регламент балльно-рейтинговой системы по ВМС

1. Максимальная оценка по дисциплине ­– 100 баллов. За семестр студент может получить до 55 баллов, экзамен оценивается в 45 баллов.
2. Баллы в семестре начисляются в полном объеме только при условии вовремя пройденной аттестации, в другом случае максимально возможное количество баллов уменьшается на 20% (для коллоквиумов и контрольных работ).
3. В течение семестра по основным темам дисциплины в начале практических занятий проводится 10 пятнадцатиминутных проверочных работ, каждая из которых оценивается в 1 балл. Максимальное количество баллов, которое можно получить за данную текущую форму контроля, равно 10.
4. Выполнение домашних заданий контролируется постоянно, но 5 раз в течение семестра оценка (максимально 1 балл за работу) засчитывается в рейтинг. Время проверки выбирается на усмотрение преподавателя. Студенты о предстоящей проверке не предупреждаются.
5. В течение семестра проводятся 4 коллоквиума, оцениваемых по 5 баллов, и 1 контрольная работа, оцениваемая 10 баллами. Максимальное количество баллов за данные формы контроля равно 30.
6. В конце семестра студенты сдают зачет в форме тестирования. В тесте 20 вопросов, за каждый правильный ответ по 0,5 балла, всего на зачетном тестировании можно получить 10 баллов.
7. Активная работа на практическом занятии, посещение всех лекций поощряются 1 дополнительным баллом. Пропуски лабораторных и практических занятий без уважительных причин наказываются (минус 1 балл за каждый пропуск).
8. Для зачета необходимо выполнить и сдать все лабораторные работы, а также иметь не менее 28 баллов в сумме: зачетное тестирование и баллы, полученные в семестре. Набравшим в семестре более 50 баллов автоматически выставляется оценка «отлично».
9. Экзамен проводится в форме устного собеседования. В экзаменационном билете 3 теоретических вопроса и задача. За вопросы можно получить по 10 баллов, а за задачу 15 баллов.
10. Экзаменационная оценка является суммой итоговой аттестации за семестр и баллов, полученных на экзамене. При этом академическая оценка «удовлетворительно» выставляется за 55 включительно – 70 баллов, «хорошо» – за 70 включительно – 85 баллов, «отлично» – за 85 включительно – 100 баллов.

Список рекомендуемой литературы по дисциплине "Высокомолекулярные соединения"

1. Семчиков Ю. Д. Высокомолекулярные соединения, М.: «Академия», 2005.
2. Кулезнев В. Н., Шершнев В. А. Химия и физика полимеров, М.: «КолосС», 2007 .
3. Тагер А.А. «Физико-химия полимеров», М.: «Химия», 1978.
4. Шур А. М. Высокомолекулярные соединения, М.: «Высш. шк.», 1981.
5. Практикум по высокомолекулярным соединениям. Учеб. пособие / Под ред. Кабанова В. А. М.: «Химия», 1987.
6. Высокомолекулярные соединения. Практикум (часть 1), сост. Глиздинская Л.В., Омск: изд-во ОмГУ им. Ф.М. Достоевского, 2012.
7. Высокомолекулярные соединения. Практикум (часть 2), сост. Глиздинская Л.В., Омск: изд-во ОмГУ им. Ф.М. Достоевского, 2014.
8. Энциклопедия полимеров: в 3 т. М.: БСЭ, 1972-1977.
9. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров: в 2-х частях. М.: "Мир", 1983.