Вопросы к коллоквиуму № 2 по органической химии для студентов группы ХТБ-801-О

1. Оптическая активность и оптическая изомерия. Асимметрический атом углерода. Хиральность, условия необходимые для возникновения хиральности. Понятие о конфигурации. Энантиомеры и рацематы. D, L-номенклатура. R, S-номенклатура. Проекционные формулы Фишера. Оптическая изомерия соединений с двумя хиральными центрами. Диастереомеры. Эритро- и трео-формы. Мезо-формы. Оптическая изомерия соединений, не содержащих асимметрического атома углерода (оптически активные аллены, атропоизомеры).

2. Алифатические галогенпроизводные. Номенклатура и изомерия. Моно- и полигалогенпроизводные. Способы получения. Физические свойства. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Классификация механизмов реакций. Реакции S_N2-типа (кинетика, стереохимия, влияние структуры субстрата, природы нуклеофила, уходящей группы и растворителя).

3. Реакции S_N1-типа  (кинетика, стереохимия, влияние структуры субстрата, природы нуклеофила, уходящей группы и растворителя).  Важнейшие реакции алифатического нуклеофильного замещения. Амбидентные нуклеофилы.

4. Реакции элиминирования. b-Элиминирование. Механизм Е₂, направление реакций элиминирования, правила Зайцева и Гофмана. Конкуренция реакций замещения и элиминирования (S_N2  и E₂) и факторы, влияющие на нее.

5. Реакции элиминирования. b-Элиминирование.Механизм Е₁, направление реакций элиминирования, правила Зайцева и Гофмана. Конкуренция реакций замещения и элиминирования (S_N1 и E₁) и факторы, влияющие на нее.

6. Ди- и полигалогенпроизводные. Важнейшие представители моно- и полигалогенпроизводных, применение. Непредельные галогенпроизводные. Хлорвинил и хлористый аллил, строение и активность в реакциях присоединения и замещения. Применение непередельных галогенпроизводных.

7. Ароматические галогенпроизводные. Методы синтеза. Химические свойства. Нуклеофильное ароматическое замещение. Механизм отщепления-присоединения. Дегидробензол.

8. Ароматические галогенпроизводные. Методы синтеза. Химические свойства. Нуклеофильное ароматическое замещение.Механизм присоединения-отщепления. Комплексы Мейзенгеймера. Применение ароматических галогенпроизводных.

9. Литий- и магнийорганические соединения, методы синтеза и свойства. Алюминийорганические соединения. Борорганические соединения. Строение. Алкилбораны. Карбораны.

 10. Кремнийорганические соединения. Номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства. Применение (силиконовые масла, силиконовые каучуки, полисилоксаны).

11. Гомологический ряд, классификация, номенклатура и изомерия. Методы синтеза спиртов (из алкенов,  галогеналканов, карбонильных соединений, карбоновых кислот). Методы синтеза этанола (оксосинтез, гидролиз целлюлозы, спиртовое брожение, из ацетилена) и метанола (окисление метана, оксосинтез).

12. Физические свойства спиртов. Химические свойства. Спирты как ОН-кислоты. Спирты как основания Льюиса (образование оксониевых солей). Нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген. Этерификация. Дегидратация спиртов. Окисление спиртов.Важнейшие представители одноатомных спиртов. Применение.

13. Двухатомные и трехатомные спирты. Номенклатура и изомерия. Методы синтеза. Физические свойства. Химические свойства: кислотность, образование хелатов, замещение гидроксильных групп на галоген, образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами, дегидратация гликолей (пинаколиновая перегруппировка), дегидратация глицерина. Применение.

14. Фенолы. Номенклатура. Гомологический ряд фенола. Нафтолы. Методы синтеза фенолов (щелочное плавление солей сульфокислот, гидролиз галогенпроизводных,  замена аминогруппыгруппы на гидроксильную,  кумольный  способ получения фенола, окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот). Физические свойства. Фенолы как ОН-кислоты, сравнение с алифатическими спиртами, влияние заместителей в бензольном ядре на кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фенолов. Взаимодействие с галогенидами фосфора.

15. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование фенолов. Применение алкилирования фенолов в синтезе присадок. Перегруппировка Фриса.

16. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов. Формилирование фенолов (реакция Вильсмейера). Конденсация с альдегидами. Фенолформальдегидные смолы. Окисление фенолов. Гидрирование.

17. Двухатомные и трехатомные фенолы. Кислотные свойства, реакции замещения и конденсации. Карбоксилирование. Окисление. Устойчивость ароксильных радикалов. Применение фенолов в качестве антиокислительных присадок.

18. Простые эфиры. Номенклатура и изомерия. Способы получения: реакция Вильямсона, дегидратация спиртов, из эпоксидов. Методы синтеза фениловых эфиров. Физические свойства простых эфиров. Химические свойства простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление кислотами, образование гидропероксидов, галогенирование в a-положение. Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран и диоксан.

19. Оксираны (эпоксиды). Методы синтеза. Физические и химические свойства: изомеризация, димеризация, взаимодействие с  галогеноводородами, спиртами, тиолами, этиленгликолем,  аммиаком и аминами. Важнейшие направления промышленного органического синтеза на основе оксида этилена.