Экзаменационные вопросы по органической химии для студентов-экологов

1. Предмет органической химии. Органическая химия  как теоретическая база экологии. Сырьевые источники органических соединений. Классификация органических соединений.

2. Основные положения теории строения органических соединений. Изомерия.

3. Типы химических связей в молекулах органических соединений: ковалентные, ионные, донорно-акцепторные, водородные. Простые и кратные связи, гибридизация.

4. Гомологический ряд алканов, номенклатура и изомерия. Построение названий органических соединений в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК. Строение алканов. Природа С-С и С-Н связей, sp3-гибридизация.

5. Природные источники алканов. Методы синтеза алканов: промышленные (процесс Фишера-Тропша) и лабораторные (реакции Вюрца, гидрирование непредельных углеводородов, реакция Кольбе). Физические свойства алканов.

6. Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения. Относительная стабильность алкильных радикалов. Индуктивный эффект.

7. Сульфохлорирование, сульфоокисление и нитрование алканов.  Окисление алканов. Термический и каталитический кренинг. Дегидрирование алканов. Применение алканов.

8. Гомологический ряд алкенов. Номенклатура. Природа двойной связи, sp2-гибридизация. Строение алкенов, геометрическая изомерия (цис-, транс- и Z-, Е-номенклатура).

9. Методы получения алкенов: термический крекинг, дегидрирование алканов, дегидрогалогенирование алкилгалогенидов, дегидратация спиртов, восстановление алкинов. Физические свойства алкенов.

10. Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Окисление алкенов до диолов (реакция Вагнера), карбонильных соединений, карбоновых кислот. Полимеризация алкенов.

11. Гомологический ряд алкинов, номенклатура и изомерия. Строение алкинов, sp-гибридизация. Методы синтеза алкинов: получение ацетилена пиролизом метана, алкилирование ацетилена, из дигалогенпроизводных. Физические свойства алкинов.  

12. Химические свойства алкинов. Гидрирование. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова), присоединение спиртов и  карбоновых кислот. СН-кислотность терминальных алкинов. Тримеризация ацетилена. Важнейшие представители и применение алкинов.

13. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Строение бензола  Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Критерии ароматичности.

14. Получение ароматических углеводородов в промышленности (каталитический риформинг, переработка коксового газа и каменноугольной смолы, алкилирование). Лабораторные методы получения (сухая перегонка солей бензойной кислоты, реакция Вюрца-Фиттига, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, восстановление кетонов по Клеменсену). Физические свойства аренов. Токсичность и канцерогенность аренов.

15. Окисление алкилбензолов. Радикальные реакции замещения в боковой цепи алкилбензолов (галогенирование, нитрование).

16. Реакции электрофильного замещения в аренах. Общие представления о механизме реакции. Влияние природы заместителя на направление и скорость реакций электрофильного замещения (ориентанты I и II рода). Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом ядре.

17. Реакции ароматического электрофильного замещения: нитрование, сульфирование, галогенирование.

18. Реакции ароматического электрофильного замещения: алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу.

19. Гидроксипроизводные углеводородов. Гомологический ряд, классификация, номенклатура и изомерия. Физические свойства спиртов.

20. Методы синтеза спиртов (из алкенов,  галогеналканов, карбонильных соединений, карбоновых кислот).

21. Химические свойства спиртов. Спирты как ОН-кислоты. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген. Этерификация. Дегидратация спиртов. Окисление спиртов. Важнейшие представители одноатомных спиртов. Применение.

22. Фенолы. Методы синтеза. Физические свойства. Фенолы как ОН-кислоты, сравнение с алифатическими спиртами, влияние заместителей в бензольном ядре на кислотность фенолов.

23. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование фенолов.Конденсация с альдегидами. Фенолформальдегидные смолы.

24. Альдегиды и кетоны.  Изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов (окисление спиртов, гидролиз геминальных дигалогенпроизводных, на основе магнийорганических соединений, гидратация алкинов).

25. Химические свойства альдегидов и кетонов. Строение карбонильной группы. Влияние строения углеводородного радикала на активность карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: взаимодействие с водой, спиртами, бисульфитом натрия, аминами, аммиаком, пятихлористым фосфором, образование циангидринов.

26. Одноосновные  карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Способы получения: окисление первичных спиртов и альдегидов, гидролиз нитрилов. Промышленные методы получения: окисление парафиновых и ароматических углеводородов.  Физические свойства карбоновых кислот.

27. Химические свойства карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Ассоциация и диссоциация карбоновых кислот. Влияние на кислотность строения углеводородного радикала и заместителей в бензольном ядре.

28. Галогенангидриды и ангидриды кислот. Строение, методы получения.

29. Сложные эфиры. Строение и методы получения.

30. Амиды кислот. Строение амидной группы. Методы получения амидов.

31. Амины. Классификация, номенклатура и изомерия. Методы синтеза: алкилирование аммиака и аминов алкилгалогенидами, восстановление нитросоединений и нитрилов, восстановление оснований Шиффа.

32. Амины. Физические свойства. Строение аминогруппы. Основность аминов. Сравнение основности первичных, вторичных и третичных аминов. Протонирование алифатических аминов. Алкилирование и ацилирование. Взаимодействие с азотистой кислотой.