Программа подготовки к экзамену (ХЭБ-501-О)

Основные понятия органической химии

Предмет и значение органической химии. Источники и состав органических соединений. Методы определения состава органических веществ. Прикладное значение органической химии. Причины многообразия органических соединений. Особенности органических соединений: изомерия, гомология. Электронное строение и химические связи атома углерода. Электронное строение атома углерода в обычном и возбужденном состояниях. Теория гибридизации орбиталей, виды гибридных состояний атома углерода. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Четырехвалентность углерода. Зависимость физических и химических свойств веществ от строения молекул. Взаимное влияние атомов и групп атомов в молекуле друг на друга. Структурная изомерия. Изомерия углеродного скелета, положения кратной связи и функциональной группы, межклассовая изомерия. Цепи нормального и разветвленного строения. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Пространственная изомерия. Геометрическая и оптическая изомерия. Цис-, транс-, Z-, E- и R-, S-изомеры. Правило старшинства заместителей Кана-Ингольда-Прелога. Заместители и функциональные группы, проявляющие положительные и отрицательные индуктивные и мезомерные эффекты. Основные классы органических соединений. Гомологические ряды. Углеродный скелет, функциональная группа. Классификация органических соединений по функциональным группам. Гомологические ряды, гомологическая разность. Гомологический ряд алканов нормального строения. Номенклатура органических соединений. Правила IUPAC. Рациональная номенклатура. Названия алкильных радикалов, в том числе разветвленных. Особенности и классификация органических реакций. Форма записи уравнений органических реакций. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Типы реагирующих частиц (свободные радикалы, катионы, анионы). Электрофилы и нуклеофилы. Устойчивость карбокатионов и радикалов. Типы химических реакций в органической химии: замещение, присоединение, отщепление, окисление, восстановление.

Углеводороды

Алканы. Строение. sp³-Гибридизация. Изомерия. Заслоненная и заторможенная конформации на примере молекулы этана. Использование правил номенклатуры IUPAC для названия предельных углеводородов разветвленного строения. Зависимость физических свойств от строения алканов. Химические свойства алканов. Хлорирование, бромирование, нитрование алканов. Радикальный механизм замещения. Дегидрирование, изомеризация, ароматизация алканов. Крекинг. Горение и каталитическое окисление алканов. Получение алканов. Лабораторные методы: гидролиз карбида алюминия, реакции Вюрца и Дюма, синтез Кольбе. Промышленные методы: каталитическое гидрирование непредельных углеводородов, синтез Фишера-Тропша, газификация твердого топлива, крекинг нефти. Применение алканов.

Циклоалканы. Строение. Изомерия. Номенклатура. Особенности химических свойств циклопропана и циклобутана. Получение циклоалканов.

Алкены. Строение. Природа двойной связи, sp²-гибридизация. Изомерия (структурная и пространственная). Номенклатура. Физические свойства алкенов. Химические свойства алкенов. Гидрирование алкенов. Реакции присоединения (галогенов, галогенводородов, воды). Правило Марковникова. Электрофильный механизм реакций присоединения. Окисление перманганатом калия в различных условиях. Горение. Полимеризация. Получение алкенов. Крекинг нефти. Дегидрирование алканов. Дегидратация спиртов. Дегидрогалогенирование галогеналканов. Дегалогенирование дигалогеналканов. Применение алкенов.

Алкадиены. Изомерия. Номенклатура. Классификация диеновых углеводородов. Строение сопряженных диенов, физические и химические свойства. Полимеризация. Каучуки (натуральный, бутадиеновый, хлоропреновый). Цис- и транс-конфигурация мономерных звеньев каучуков. Влияние строения мономерного звена на свойства полимеров (натуральный каучук и гуттаперча).  Резина. Строение, получение, применение.

Алкины. Строение. Природа тройной связи, sp-гибридизация. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства алкинов. Химические свойства алкинов. Гидрирование алкинов. Реакции присоединения (галогенов, галогенводородов, воды). Сравнение реакционной способности алкенов и алкинов в реакциях присоединения. Окисление перманганатом калия в различных условиях. Горение, димеризация и тримеризация ацетилена. Взаимодействие терминальных алкинов с основаниями. Алкилирование ацетиленидов щелочных металлов как способ удлинения углеродной цепи. Получение ацетилена пиролизом метана, гидролизом карбида кальция. Получение алкинов дегидрогалогенированием дигалогеналканов, алкилированием ацетиленидов алкилгалогенидами. Применение алкинов.

Арены. Строение бензольного ядра. Правило Хюккеля. Критерии ароматичности. Изомерия. Гомологи бензола, тривиальные названия. Физические свойства. Химические свойства бензола и его гомологов. Нитрование, галогенирование, алкилирование. Механизм реакции электрофильного замещения в бензоле. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце в реакциях замещения. Гидрирование и радикальное хлорирование бензола. Реакции гомологов бензола с участием боковых цепей (галогенирование, окисление). Получение аренов дегидроциклизацией алканов, дегидрированием циклоалканов, тримеризацией алкинов, алкилированием по Фриделю-Крафтсу бензола. Применение аренов.

Природные источники углеводородов. Первичная переработка углеводородного сырья. Нефть, газ, уголь. Фракции, образующиеся при перегонке нефти. Октановое число углеводородов. Глубокая переработка нефти. Крекинг, риформинг.

Генетическая связь между различными классами углеводородов. Сравнение  химических свойств различных классов углеводородов. Взаимопревращения различных классов углеводородов.

Галогенпроизводные углеводородов. Галогенпроизводные алифатических и ароматических углеводородов. Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические и химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения. Дегидрогалогенирование. Правио Зайцева. Синтез алканов реакцией Вюрца. Получение галогенпроизводных. Галогенирование бензола и его производных. Значение галогенпроизводных в органическом синтезе.

Кислородсодержащие органические соединения

Спирты. Строение. Изомерия. Номенклатура. Одноатомные спирты. Физические свойства. Химические свойства. Взаимодействие со щелочными металлами. Замещение гидроксильной группы на галоген. Внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация спиртов. Взаимодействие спиртов с неорганическими и органическими кислотами. Окисление первичных и вторичных спиртов. Получение спиртов гидратацией алкенов, гидролизом галогеналканов, брожением сахаров. Применение спиртов.

Многоатомные спирты. Важнейшие представители спиртов: этиленгликоль и глицерин. Особенности свойств многоатомных спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты (образование хелатных комплексов при взаимодействии с гидроксидом меди).

Фенолы. Строение фенола. Номенклатура замещенных фенолов. Физические и химические свойства. Взаимное влияние бензольного ядра и гидроксильной группы. Кислотность (сравнение со спиртами). Реакции бензольного ядра.