Производные карбонильных соединений

Восстановление бензола по реакции Бёрча

Направляющий эффект заместителей в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ряду

Арены и их производные

Студентам-экологам

Для подготовки к практическим занятиям рекомендую интерактивный мультимедиа учебник Дерябиной Г.И., Кантариа Г.В.  "Органическая химия".

Домашнее задание для ХЭБ-601-О

1. Определите, какие из приведенных формул соответствуют одному и тому же соединению.

2. Изобразите структуры следующих соединений: а) 6-изопропил-2,3-диметилдекана, б) 4-трет-бутил-3-метилоктана.

Радикалы в ряду алканов

Список литературы по дисциплине "Органической химия" для студентов-экологов

1. Травень, В.Ф. Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. 1 [Электронный ресурс] : учебное пособие. — Электрон. дан. — М. : "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2015. — 399 с. — Режим доступа: http://e.lanbook.com/books/element.php?pl1_id=84108
2. Травень, В.Ф. Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 ч. Т. 2 [Электронный ресурс] : учебное пособие. — Электрон. дан. — М. : "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2015. — 548 с. — Режим доступа: http://e.lanbook.com/books/element.php?pl1_id=84109
3. Травень, В.Ф. Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. 3 [Электронный ресурс] : учебное пособие. — Электрон. дан. — М. : "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2015. — 389 с. — Режим доступа: http://e.lanbook.com/books/element.php?pl1_id=84110
4. Боровлев, И.В. Органическая химия: термины и основные реакции [Электронный ресурс] : учебное пособие. — Электрон. дан. — М. : "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2015. — 360 с. — Режим доступа: http://e.lanbook.com/books/element.php?pl1_id=70742

Для чтения книг необходимо зарегистрироваться в читальном зале библиотеки нашего корпуса в электронно-библиотечной системе "Лань". После регистрации книги для Вас будут доступны из любой точки, где есть Интернет.

Домашнее задание (ХЭБ-601-О)

Объявление для группы ХХБ-301-О

Консультация по ВМС перед экзаменом состоится согласно расписанию: 18.06.16 в 17-00 в аудитории 504.

Объявление

Консультация перед экзаменом по органической химии для группы ХХБ-301-О с 13 июня 17-00 переносится на 14 июня 10-00.

Студенты везде одинаковы...

Образец экзаменационного билета по ВМС

1. Вискозиметрия и осмометрия как методы определения усредненных масс полимеров. (Максимальная оценка 10 баллов)
2. Химические реакции, не приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул: полимераналогичные и внутримолекулярные превращения. (Максимальная оценка 10 баллов)
3. Полистирол, методы получения, свойства, применение. (Максимальная оценка 10 баллов)
4. Задача. Зная показатели полярности мономеров (-0,35; 0,40), вычислите константы сополимеризации, если из мономерной смеси, содержащей 20% (мол.) первого мономера, при малых степенях превращения получен сополимер, содержащий 85% (мол.) звеньев второго мономера. (Максимальная оценка 15 баллов)

Экзаменационные вопросы по ВМС

1. Макромолекула и ее химическое звено. Степень полимеризации и контурная длина цепи. Важнейшие свойства полимеров, обусловленные большими размерами, цепным строением и гибкостью макромолекул.
2. Классификация ВМС в зависимости от происхождения и химического состава.
3. Классификация ВМС в зависимости от строения основной цепи.
4. Конфигурационная изомерия. Конфигурационные изомеры, стереорегулярные макромолекулы.
5. Конформационная изомерия. Внутримолекулярное вращение. Свободно-сочлененная цепь как идеальная модель гибкой макромолекулы.
6. Гибкость реальных цепей. Понятие о статистическом сегменте.
7. Среднее расстояние между концами цепей и радиус инерции макромолекулы как характеристики чувствительные к конформационному состоянию цепи.
8. Гибкость макромолекулы. Количественные характеристики гибкости макромолекул.
9. Связь гибкости макромолекул с их химическим строением. Факторы, влияющие на гибкость реальных цепей.
10. Полидисперсность высокомолекулярных соединений. Усредненные молекулярные массы (среднечисловая, средневесовая, средневязкостная, z-средняя). Распределение по молекулярным массам (уни- и полимодальные).
11. Термодинамическое поведение макромолекул в растворе и его особенности по сравнению с поведением молекул низкомолекулярных веществ. Отличие истинных растворов полимеров от коллоидных и от  растворов низкомолекулярных веществ.
12. Неограниченное и ограниченное  набухание. Факторы, влияющие на растворение и набухание полимеров.
13. Фазовые диаграммы систем полимер – растворитель. Критические температуры растворения. Явления расслаивания.
14. Термодинамический критерий растворимости. Отклонение от идеальности растворов полимеров. Уравнение состояния полимера в растворе. Второй вириальный коэффициент и q-условия.
15. Вязкость разбавленных растворов. Приведенная и характеристическая вязкости и другие вязкостные характеристики растворов полимеров.
16. Связь характеристической вязкости с молекулярной массой полимера (уравнение Марка-Куна-Хаувинка). Связь характеристической вязкости со средними размерами макромолекул (уравнение Флори-Фокса).
17. Вискозиметрия и осмометрия как методы определения усредненных масс полимеров.
18. Полиэлектролиты. Количественные характеристики силы поликислот и полиоснований. Изоэлектрическая и изоионная точка. Амфотерные полиэлектролиты.
19. Надмолекулярная структура полимеров. Модели надмолекулярных структур аморфных полимеров Каргина, Иеха, Перепечко
20. Надмолекулярная структура кристаллических полимеров, степень кристалличности. Виды кристаллических структур.
21. Фазовые и физические состояния полимеров.
22. Термомеханические кривые полимеров. Температуры стеклования и текучести. Влияние гибкости полимера на его поведение при деформации. Зависимость формы термомеханической кривой от молекулярной массы полимера.
23. Термомеханические кривые кристаллических и аморфных полимеров (линейных и сетчатых).
24. Классификация цепных полимеризационных процессов. Сравнительная характеристика радикальной и ионной полимеризаций.
25. Термодинамика полимеризации. Понятие о полимеризационно-деполимеризационном равновесии.
26. Радикальная полимеризация: стадия инициирования и инициаторы.
27. Радикальная полимеризация: реакции роста, обрыва и передачи цепи. Механизм действия ингибиторов.
28. Уравнение скорости радикальной полимеризации. Длина кинетической цепи и средняя степень полимеризации.
29. Факторы, влияющие на скорость радикальной полимеризации и среднюю степень полимеризации.
30. Радикальная сополимеризация. Уравнение состава сополимера. Роль полярных факторов: «Q – e» схема. Методы определения констант сополимеризации.
31. Катионная полимеризация. Характеристика мономеров, способных полимеризоваться по катионному типу. Катализаторы и промоторы.
32. Рост и ограничение роста цепи при катионной полимеризации. Влияние природы растворителя.
33. Кинетика катионной полимеризации.
34. Анионная полимеризация. Характеристика мономеров, катализаторы.
35. Инициирование, рост и ограничение роста цепи при анионной полимеризации. «Живые» цепи.
36. Ионно-координационная полимеризация в присутствии гомогенных катализаторов Циглера-Натта, p-аллильных комплексов переходных металлов, оксидно-металлических катализаторов.
37. Типы реакций поликонденсации. Основные различия цепных и ступенчатых процессов. Проведение поликонденсации в растворе, расплаве, на границе раздела фаз.
38. Молекулярная масса и ММР при поликонденсации. Влияние стехиометрии, монофункциональных примесей и побочных реакций на молекулярную массу продуктов.
39. Особенности реакционной способности функциональных групп макромолекул.
40. Химические реакции, не приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул: полимераналогичные и внутримолекулярные превращения.
41. Химические реакции, приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул. Расщепление полимерных цепей под влиянием химических и физических (в том числе механических) воздействий.
42. Химические реакции, приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул. Сшивание полимерных цепей. Вулканизация каучуков. Формование полимерных изделий из реакционноспособных олигомеров (отверждение).
43. Синтез сложных полиэфиров, получение, применение.
44. Полиамиды. Их свойства, получение.
45. Фенолформальдегидные смолы, их синтез, свойства.
46. Мочевино-, меламиноформальдегидные смолы, их получение, свойства.
47. Полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен, получение.
48. Полистирол, методы получения, свойства, применения.
49. Полисилоксаны, методы получения, свойства, применение.
50. Полиуретаны, методы получения, свойства, применение.

Образец зачетного теста

Домашнее задание по дисциплине "Введение в органическую химию"

Запишите уравнения реакций, укажите условия их протекания:

1. СH₂=CH-CH₂-CH₃ + ICl →
2. гидратация пент-1-ина;
3. озонолиз изопрена;
4. СH₂=CH-CH=CH₂ + НВr (1моль) →
5. полимеризация бут-2-ена;
6. циклоприсоединение бут-1,3-диена к пропеновой кислоте;
7. бут-1-ин + Ag(NH₃)₂OH;
8. сопряженное присоединение брома к бут-2-ену в присутствии LiCl;
9. ССl₃-CH=CH₂ + HBr →
10. ССl₃-CH=CH₂ + HBr (пероксид) →

Поликонденсация на границе раздела фаз

Реакция Дильса-Альдера

Домашнее задание по дисциплине "Введение в органическую химию"

Домашнее задание (ВМС)

Образец контрольной работы № 2

Домашнее задание по дисциплине "Введение в органическую химию"

Отдельные представители полимеров: методы получения, свойства, применение

Для подготовки к четвертому коллоквиуму рекомендую учебное пособие преподавателей Казанского государственного университета  Собанова А.А., Курамшина А.И., Бурнаевой Л.М., Черкасова Р.А. Для прочтения нажмите здесь.

Образец контрольной работы № 1

Домашнее задание (ВМС)

Программа коллоквиума № 4 (ВМС)

Химические превращения полимеров. Особенности реакционной способности функциональных групп макромолекул: влияние конфигурации, конформации и надмолекулярной структуры полимера.

Химические реакции, не приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул: полимераналогичные и внутримолекулярные превращения. Примеры использования полимераналогичных превращений и внутримолекулярных реакций для получения новых полимеров.

Химические реакции, приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул. Химическая и физическая, цепная и случайная деструкции. Сшивание полимерных цепей. Вулканизация каучуков. Формование полимерных изделий из реакционноспособных олигомеров (отверждение).

Краткая характеристика, методы получения и области применения важнейших представителей различных классов полимеров: полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен, поливинилхлорид, политетрафторэтилен, полибутадиен, полиизопрен, полистирол, полианилин, мочевино-, меламино-, фенолформальдегидные смолы, кремнийорганические полимеры, лавсан, нейлон. 

Программа коллоквиума № 3 (ВМС)

Синтез полимеров.
Классификация основных методов получения полимеров.
1.     Полимеризация.
Термодинамика полимеризации. Понятие о полимеризационно-деполимеризационном равновесии. Верхняя и нижняя предельные температуры полимеризации.
1.1. Радикальная полимеризация.
Инициирование, типы инициаторов. Реакции роста, обрыва и передачи цепи. Механизм действия ингибиторов, регуляторов роста цепи. Теломеризация. Особенности радикальной полимеризации при глубоких степенях превращения; «гель-эффект». Кинетика радикальной полимеризации при малых степенях превращения. Влияние различных факторов на скорость и среднюю степень полимеризации. Способы проведения радикальной полимеризации: в массе, в растворе, в суспензии и в эмульсии.
Радикальная сополимеризация. Уравнение состава сополимеров. Константы сополимеризации, методы их определения. Относительные реакционные способности мономеров и радикалов. Роль стерических, полярных и других факторов: «Q-e» схема.
1.2. Катионная полимеризация.
Характеристика мономеров, способных вступать в катионную полимеризацию. Катализаторы и промоторы. Рост и ограничение роста цепей при катионной полимеризации. Влияние природы растворителя. Кинетика процесса.
1.3. Анионная полимеризация.
Характеристика мономеров, способных вступать в анионную полимеризацию. Катализаторы анионной полимеризации. Инициирование, рост и ограничение роста цепей при анионной полимеризации. Типы активных центров в реакции роста цепи. Особенности полимеризации в присутствии литийорганических соединений. Особенности «живущей» полимеризации, ее практическое значение. Кинетика анионной полимеризации. Сравнительная характеристика радикальной и ионной полимеризаций.
1.4. Ионно-координационная полимеризация.
Ионно-координационная полимеризация в присутствии гомогенных и гетерогенных катализаторов Циглера-Натта, p-аллильных комплексов переходных металлов, оксидно-металлических катализаторов.
2. Поликонденсация.
Типы реакций поликонденсации. Мономеры для получения некоторых поликонденсационных полимеров. Основные стадии и сопутствующие процессы. Молекулярная масса и молекулярно-массовое распределение при поликонденсации. Влияние стехиометрии, монофункциональных примесей и побочных реакций на молекулярную массу продуктов. Проведение поликонденсации в растворе, расплаве, на границе раздела фаз. Основные различия полимеризационных и поликонденсационных процессов.

Объявление

В связи с ремонтными работами в лаборатории 14 апреля отменяются занятия.
Жду всех желающих сдать коллоквиумы и лабораторные работы 15 апреля с 8-00 до 11-30.

Объявление

С рейтингом по дисциплине "ВМС" можно ознакомиться в правой колонке блога. 

Программа коллоквиума № 2 (ВМС)

Растворы полимеров

Отличия истинных растворов полимеров от коллоидных, растворов полимеров от растворов низкомолекулярных соединений. Набухание как процесс, предшествующий растворению. Неограниченное и ограниченное набухание. Количественные характеристики набухания. Практическое значение явления набухания. Факторы, определяющие растворение и набухание.

Фазовые диаграммы систем растворитель-полимер. Критические температуры растворения.

Особенности термодинамики растворов полимеров. Отклонения от идеального поведения и их причины. Уравнение состояния полимера в растворе. Второй вириальный коэффициент и q-условия. Невозмущенные размеры макромолекулы в растворе и оценка гибкости. Определение среднечисловой молекулярной массы осмометрическим методом.

Гидродинамические свойства макромолекул в растворе. Вязкость разбавленных растворов. Приведенная и характеристическая вязкости. Связь характеристической вязкости с молекулярной массой (уравнение Марка-Куна-Хаувинка). Связь характеристической вязкости со средними размерами макромолекул (уравнение Флори-Фокса). Вискозиметрия как метод определения средневязкостной молекулярной массы.

Ионизирующиеся макромолекулы (полиэлектролиты). Химические и физико-химические особенности поведения ионизирующихся макромолекул (поликислот, полиоснований и их солей). Количественные характеристики силы поликислот и полиоснований. Изоэлектрическая и изоионная точки. Амфотерные полиэлектролиты.

Программа коллоквиума № 1 (ВМС)

          Основные понятия и определения: полимер, олигомер, составное структурное звено, степень полимеризации. Важнейшие свойства полимерных веществ, обусловленные большими размерами, цепным строением и гибкостью макромолекул. Роль полимеров  в живой природе и их значение как промышленных материалов (пластмассы, каучуки, волокна и пленки, покрытия, клеи). Место науки о полимерах как самостоятельной фундаментальной области знания среди других фундаментальных химических дисциплин.

Классификация полимеров в зависимости от происхождения, химического состава и строения основной цепи. Природные, искусственные и синтетические полимеры. Органические, неорганические и элементоорганические полимеры. Линейные, разветвленные, лестничные и сшитые полимеры. Гомополимеры, сополимеры, блок-сополимеры, привитые сополимеры. Гомоцепные и гетероцепные полимеры.

Полидисперсность полимеров. Виды распределений: молекулярно-числовое и молекулярно-массовое, интегральная и дифференциальная кривые, уни- и мультимодальные. Усредненные молекулярные массы (среднечисловая, средневесовая, средневязкостная, z-средняя), экспериментальные методы их определения. Методы оценки полидисперсности полимеров.

Конфигурация макромолекулы и конфигурационная изомерия. Конфигурационные изомеры в макромолекулах полимеров монозамещенных этиленов и диенов. Стереоизомерия и стереорегулярные макромолекулы. Изотактические и синдиотактические полимеры.

Конформационная изомерия и конформация макромолекулы. Внутримолекулярное вращение и гибкость макромолекулы. Свободно-сочлененная цепь как идеализированная модель гибкой макромолекулы. Среднее расстояние между концами цепи и радиус инерции макромолекулы как характеристики чувствительные к конформационному состоянию цепи. Функция распределения расстояний между концами свободно-сочлененной цепи. 
    Термодинамическая и кинетическая гибкости. Понятие о статистическом сегменте. Количественные характеристики гибкости (параметр жесткости, длина термодинамического, кинетического и механического сегментов, параметр гибкости Флори). Связь гибкости макромолекул с их химическим строением. Факторы, влияющие на гибкость реальных цепей. Пластификация полимеров.

Надмолекулярная организация аморфных полимеров.

Надмолекулярная структура кристаллических полимеров. Степень кристалличности. Виды кристаллических структур: кристаллиты, монокристаллы, фибриллы, сферолиты.

Фазовые состояния полимеров: аморфное (жидкое) и кристаллическое. Физические состояния аморфных полимеров: стеклообразное, высокоэластическое, вязкотекучее. Температура стеклования и текучести. Термомеханические кривые аморфных полимеров. Зависимость формы термомеханической кривой от молекулярной массы полимера. Термомеханические кривые кристаллических и кристаллизующихся аморфных полимеров.

Радикалы в ряду алканов

Знание органической химии обязательно пригодится в жизни!

Приходит пожилой мужчина в аптеку и спрашивает: 
- У вас есть транс-9,13-диметил-7-(1,1,5-триметилциклогексен-5-ил-6)-нонатетраен-7,9,11,13-ол? 
Фармацевт, несколько минут спустя, спрашивает у другого: 
- У нас ретинол есть? 
- Витамин А, что ли? 
Старичок: 
- Да, он самый. Помню, что витамин, а какой, забыл!

Образец проверочной работы № 2

Гетероцепные полимеры

Кроссворд и последующий тренажер помогут Вам подготовиться к проверочной работе.

Мономеры цепных полимеризационных процессов

Образец проверочной работы № 1 (ВМС)

На следующей неделе состоится первая проверочная работа. На ее выполнение будет отведено 10 минут. 

Образец проверочной работы:

1. Напишите структурные формулы следующих мономеров:
     а) изопрен; б) винилиденхлорид; в) адипиновая кислота; г) метилакрилат; д) этиленгликоль.
2. Напишите структурные формулы следующих полимеров:
     а) полистирол; б) поливинилацетат; в) полиизобутилен; г) полиметилметакрилат; 
     д) политетрафторэтилен.

Желаю всем только отличных результатов!

Список рекомендуемой литературы по дисциплине "Высокомолекулярные соединения"

1. Семчиков Ю. Д. Высокомолекулярные соединения, М.: «Академия», 2005.
2. Кулезнев В. Н., Шершнев В. А. Химия и физика полимеров, М.: «КолосС», 2007 .
3. Тагер А.А. «Физико-химия полимеров», М.: «Химия», 1978.
4. Шур А. М. Высокомолекулярные соединения, М.: «Высш. шк.», 1981.
5. Хохлов А. Р., Кучанов С. И. Лекции по физической химии полимеров. М.: «Мир», 2000.
6. Практикум по высокомолекулярным соединениям. Учеб. пособие / Под ред. Кабанова В. А. М.: «Химия», 1987.
7. Высокомолекулярные соединения. Практикум (часть 1), сост. Глиздинская Л.В., Омск: изд-во ОмГУ им. Ф.М. Достоевского, 2012.
8. Высокомолекулярные соединения. Практикум (часть 2), сост. Глиздинская Л.В., Омск: изд-во ОмГУ им. Ф.М. Достоевского, 2014.
9. Энциклопедия полимеров: в 3 т. М.: БСЭ, 1972-1977.
10. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров: в 2-х частях. М.: "Мир", 1983.

Регламент балльно-рейтинговой системы по ВМС (ХХБ-301-О и ХХБ-302-О)

1. Максимальная оценка по дисциплине ­– 100 баллов. За семестр студент может получить до 55 баллов, экзамен оценивается в 45 баллов.
2. Баллы в семестре начисляются в полном объеме только при условии вовремя пройденной аттестации, в другом случае максимально возможное количество баллов уменьшается на 20% (для коллоквиумов и контрольных работ).
3. В течение семестра по основным темам дисциплины в начале практических занятий проводится 10 пятнадцатиминутных проверочных работ, каждая из которых оценивается в 1 балл. Максимальное количество баллов, которое можно получить за данную текущую форму контроля, равно 10.
4. Выполнение домашних заданий контролируется постоянно, но 5 раз в течение семестра оценка (максимально 1 балл за работу) засчитывается в рейтинг. Время проверки выбирается на усмотрение преподавателя. Студенты о предстоящей проверке не предупреждаются.
5. В течение семестра проводятся 4 коллоквиума и 2 контрольных работы, оцениваемых по 5 баллов. Максимальное количество баллов за данные формы контроля равно 30.
6. В конце семестра студенты сдают зачет в форме тестирования. В тесте 20 вопросов, за каждый правильный ответ по 0,5 балла, всего на зачетном тестировании можно получить 10 баллов.
7. Активная работа на практическом занятии, посещение всех лекций поощряются 1 дополнительным баллом. Пропуски лабораторных и практических занятий без уважительных причин наказываются (минус 1 балл за каждый пропуск).
8. Для зачета необходимо выполнить и сдать все лабораторные работы, а также иметь не менее 28 баллов в сумме: зачетное тестирование и баллы, полученные в семестре. Набравшим в семестре более 48 баллов автоматически выставляется оценка «отлично», более 40 баллов по согласию студента - оценка «хорошо».
9. Экзамен проводится в форме устного собеседования. В экзаменационном билете 2 теоретических вопроса и задача. За два вопроса и задачу можно получить по 15 баллов.
10. Экзаменационная оценка является суммой итоговой аттестации за семестр и баллов, полученных на экзамене. При этом академическая оценка «удовлетворительно» выставляется за 55 включительно – 70 баллов, «хорошо» – за 70 включительно – 85 баллов, «отлично» – за 85 включительно – 100 баллов.

Объявление

Консультация перед экзаменом состоится 16 января в 17-00 в аудитории 501.
Экзамен - 19 января в 10-00. Всем ни пуха ни пера!
Уверена, что этот фотоколлаж не про Вас:

Программа подготовки к экзамену (ХЭБ-501-О)

Основные понятия органической химии

Предмет и значение органической химии. Источники и состав органических соединений. Методы определения состава органических веществ. Прикладное значение органической химии. Причины многообразия органических соединений. Особенности органических соединений: изомерия, гомология. Электронное строение и химические связи атома углерода. Электронное строение атома углерода в обычном и возбужденном состояниях. Теория гибридизации орбиталей, виды гибридных состояний атома углерода. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Четырехвалентность углерода. Зависимость физических и химических свойств веществ от строения молекул. Взаимное влияние атомов и групп атомов в молекуле друг на друга. Структурная изомерия. Изомерия углеродного скелета, положения кратной связи и функциональной группы, межклассовая изомерия. Цепи нормального и разветвленного строения. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Пространственная изомерия. Геометрическая и оптическая изомерия. Цис-, транс-, Z-, E- и R-, S-изомеры. Правило старшинства заместителей Кана-Ингольда-Прелога. Заместители и функциональные группы, проявляющие положительные и отрицательные индуктивные и мезомерные эффекты. Основные классы органических соединений. Гомологические ряды. Углеродный скелет, функциональная группа. Классификация органических соединений по функциональным группам. Гомологические ряды, гомологическая разность. Гомологический ряд алканов нормального строения. Номенклатура органических соединений. Правила IUPAC. Рациональная номенклатура. Названия алкильных радикалов, в том числе разветвленных. Особенности и классификация органических реакций. Форма записи уравнений органических реакций. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Типы реагирующих частиц (свободные радикалы, катионы, анионы). Электрофилы и нуклеофилы. Устойчивость карбокатионов и радикалов. Типы химических реакций в органической химии: замещение, присоединение, отщепление, окисление, восстановление.

Углеводороды

Алканы. Строение. sp³-Гибридизация. Изомерия. Заслоненная и заторможенная конформации на примере молекулы этана. Использование правил номенклатуры IUPAC для названия предельных углеводородов разветвленного строения. Зависимость физических свойств от строения алканов. Химические свойства алканов. Хлорирование, бромирование, нитрование алканов. Радикальный механизм замещения. Дегидрирование, изомеризация, ароматизация алканов. Крекинг. Горение и каталитическое окисление алканов. Получение алканов. Лабораторные методы: гидролиз карбида алюминия, реакции Вюрца и Дюма, синтез Кольбе. Промышленные методы: каталитическое гидрирование непредельных углеводородов, синтез Фишера-Тропша, газификация твердого топлива, крекинг нефти. Применение алканов.

Циклоалканы. Строение. Изомерия. Номенклатура. Особенности химических свойств циклопропана и циклобутана. Получение циклоалканов.

Алкены. Строение. Природа двойной связи, sp²-гибридизация. Изомерия (структурная и пространственная). Номенклатура. Физические свойства алкенов. Химические свойства алкенов. Гидрирование алкенов. Реакции присоединения (галогенов, галогенводородов, воды). Правило Марковникова. Электрофильный механизм реакций присоединения. Окисление перманганатом калия в различных условиях. Горение. Полимеризация. Получение алкенов. Крекинг нефти. Дегидрирование алканов. Дегидратация спиртов. Дегидрогалогенирование галогеналканов. Дегалогенирование дигалогеналканов. Применение алкенов.

Алкадиены. Изомерия. Номенклатура. Классификация диеновых углеводородов. Строение сопряженных диенов, физические и химические свойства. Полимеризация. Каучуки (натуральный, бутадиеновый, хлоропреновый). Цис- и транс-конфигурация мономерных звеньев каучуков. Влияние строения мономерного звена на свойства полимеров (натуральный каучук и гуттаперча).  Резина. Строение, получение, применение.

Алкины. Строение. Природа тройной связи, sp-гибридизация. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства алкинов. Химические свойства алкинов. Гидрирование алкинов. Реакции присоединения (галогенов, галогенводородов, воды). Сравнение реакционной способности алкенов и алкинов в реакциях присоединения. Окисление перманганатом калия в различных условиях. Горение, димеризация и тримеризация ацетилена. Взаимодействие терминальных алкинов с основаниями. Алкилирование ацетиленидов щелочных металлов как способ удлинения углеродной цепи. Получение ацетилена пиролизом метана, гидролизом карбида кальция. Получение алкинов дегидрогалогенированием дигалогеналканов, алкилированием ацетиленидов алкилгалогенидами. Применение алкинов.

Арены. Строение бензольного ядра. Правило Хюккеля. Критерии ароматичности. Изомерия. Гомологи бензола, тривиальные названия. Физические свойства. Химические свойства бензола и его гомологов. Нитрование, галогенирование, алкилирование. Механизм реакции электрофильного замещения в бензоле. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце в реакциях замещения. Гидрирование и радикальное хлорирование бензола. Реакции гомологов бензола с участием боковых цепей (галогенирование, окисление). Получение аренов дегидроциклизацией алканов, дегидрированием циклоалканов, тримеризацией алкинов, алкилированием по Фриделю-Крафтсу бензола. Применение аренов.

Природные источники углеводородов. Первичная переработка углеводородного сырья. Нефть, газ, уголь. Фракции, образующиеся при перегонке нефти. Октановое число углеводородов. Глубокая переработка нефти. Крекинг, риформинг.

Генетическая связь между различными классами углеводородов. Сравнение  химических свойств различных классов углеводородов. Взаимопревращения различных классов углеводородов.

Галогенпроизводные углеводородов. Галогенпроизводные алифатических и ароматических углеводородов. Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические и химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения. Дегидрогалогенирование. Правио Зайцева. Синтез алканов реакцией Вюрца. Получение галогенпроизводных. Галогенирование бензола и его производных. Значение галогенпроизводных в органическом синтезе.

Кислородсодержащие органические соединения

Спирты. Строение. Изомерия. Номенклатура. Одноатомные спирты. Физические свойства. Химические свойства. Взаимодействие со щелочными металлами. Замещение гидроксильной группы на галоген. Внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация спиртов. Взаимодействие спиртов с неорганическими и органическими кислотами. Окисление первичных и вторичных спиртов. Получение спиртов гидратацией алкенов, гидролизом галогеналканов, брожением сахаров. Применение спиртов.

Многоатомные спирты. Важнейшие представители спиртов: этиленгликоль и глицерин. Особенности свойств многоатомных спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты (образование хелатных комплексов при взаимодействии с гидроксидом меди).

Фенолы. Строение фенола. Номенклатура замещенных фенолов. Физические и химические свойства. Взаимное влияние бензольного ядра и гидроксильной группы. Кислотность (сравнение со спиртами). Реакции бензольного ядра.

С Новым 2016 годом!

Поздравляю всех читателей блога с Новым годом! 

В предстоящий трудный период сессии желаю Вам терпения, настойчивости, и, конечно, удачи и везения.
Ни пуха ни пера!