С Новым годом!

Всех читателей блога поздравляю с Новым годом!

Желаю, чтобы в наступающем году стали реальностью самые сокровенные Ваши мечты!

Без комментариев...

Образец экзаменационного билета

1. Вискозиметрия и осмометрия как методы определения усредненных масс полимеров. (Максимально 10 баллов)
2. Химические реакции, не приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул: полимераналогичные и внутримолекулярные превращения. (Максимально 10 баллов)
3. Полистирол, методы получения, свойства, применение. (Максимально 5 баллов)
4. Задача. Зная показатели полярности мономеров (-0,35; 0,40), вычислите константы сополимеризации, если из мономерной смеси, содержащей 20% (мол.) первого мономера, при малых степенях превращения получен сополимер, содержащий 85% (мол.) звеньев второго мономера. (Максимально 10 баллов)

Экзаменационные вопросы

1. Макромолекула и ее химическое звено. Степень полимеризации и контурная длина цепи. Важнейшие свойства полимеров, обусловленные большими размерами, цепным строением и гибкостью макромолекул.
2. Классификация ВМС в зависимости от происхождения и химического состава.
3. Классификация ВМС в зависимости от строения основной цепи.
4. Конфигурационная изомерия. Конфигурационные изомеры, стереорегулярные макромолекулы.
5. Конформационная изомерия. Внутримолекулярное вращение. Свободносочлененная цепь как идеальная модель гибкой макромолекулы.
6. Гибкость реальных цепей. Понятие о статистическом сегменте.
7. Среднее расстояние между концами цепей и радиус инерции макромолекулы как характеристики чувствительные к конформационному состоянию цепи.
8. Гибкость макромолекулы. Количественные характеристики гибкости макромолекул.
9. Связь гибкости макромолекул с их химическим строением. Факторы, влияющие на гибкость реальных цепей.
10. Полидисперсность высокомолекулярных соединений. Усредненные молекулярные массы (среднечисловая, средневесовая, средневязкостная, z-средняя). Распределение по молекулярным массам (уни- и полимодальные).
11. Термодинамическое поведение макромолекул в растворе и его особенности по сравнению с поведением молекул низкомолекулярных веществ. Отличие истинных растворов полимеров от коллоидных и от  растворов низкомолекулярных веществ.
12. Неограниченное и ограниченное  набухание. Факторы, влияющие на растворение и набухание полимеров.
13. Фазовые диаграммы систем полимер – растворитель. Критические температуры растворения. Явления расслаивания.
14. Термодинамический критерий растворимости. Отклонение от идеальности растворов полимеров. Уравнение состояния полимера в растворе. Второй вириальный коэффициент и q-условия.
15. Вязкость разбавленных растворов. Приведенная и характеристическая вязкости и  другие вязкостные характеристики растворов полимеров.
16. Связь характеристической вязкости с молекулярной массой полимера (уравнение Марка-Куна-Хаувинка). Связь характеристической вязкости со средними размерами макромолекул (уравнение Флори-Фокса).
17. Вискозиметрия и осмометрия как методы определения усредненных масс полимеров.
18. Полиэлектролиты. Количественные характеристики силы поликислот и полиоснований. Изоэлектрическая и изоионная точка. Амфотерные полиэлектролиты.
19. Надмолекулярная структура полимеров. Модели надмолекулярных структур аморфных полимеров Каргина, Иеха, Перепечко
20. Надмолекулярная структура кристаллических полимеров, степень кристалличности. Виды кристаллических структур.
21. Фазовые и физические состояния полимеров.
22. Термомеханические кривые полимеров. Температуры стеклования и текучести. Влияние гибкости полимера на его поведение при деформации. Зависимость формы термомеханической кривой от молекулярной массы полимера.
23. Термомеханические кривые кристаллических и аморфных полимеров (линейных и сетчатых).
24. Классификация цепных полимеризационных процессов. Сравнительная характеристика радикальной и ионной полимеризаций.
25. Термодинамика полимеризации. Понятие о полимеризационно-деполимеризационном равновесии.
26. Радикальная полимеризация: стадия инициирования и инициаторы.
27. Радикальная полимеризация: реакции роста, обрыва и передачи цепи. Механизм действия ингибиторов.
28. Уравнение скорости радикальной полимеризации. Длина кинетической цепи и средняя степень полимеризации.
29. Факторы, влияющие на скорость радикальной полимеризации и среднюю степень полимеризации.
30. Радикальная сополимеризация. Уравнение состава сополимера. Роль полярных факторов: «Q – e» схема. Методы определения констант сополимеризации.
31. Катионная полимеризация. Характеристика мономеров, способных полимеризоваться по катионному типу. Катализаторы и промоторы.
32. Рост и ограничение роста цепи при катионной полимеризации. Влияние природы растворителя.
33. Кинетика катионной полимеризации.
34. Анионная полимеризация. Характеристика мономеров, катализаторы.
35. Инициирование, рост и ограничение роста цепи при анионной полимеризации. «Живые» цепи.
36. Ионно-координационная полимеризация в присутствии гомогенных катализаторов Циглера-Натта, p-аллильных комплексов переходных металлов, оксидно-металлических катализаторов.
37. Типы реакций поликонденсации. Основные различия цепных и ступенчатых процессов. Проведение поликонденсации в растворе, расплаве, на границе раздела фаз.
38. Молекулярная масса и ММР при поликонденсации. Влияние стехиометрии, монофункциональных примесей и побочных реакций на молекулярную массу продуктов.
39. Особенности реакционной способности функциональных групп макромолекул.
40. Химические реакции, не приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул: полимераналогичные и внутримолекулярные превращения.
41. Химические реакции, приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул. Расщепление полимерных цепей под влиянием химических и физических (в том числе механических) воздействий.
42. Химические реакции, приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул. Сшивание полимерных цепей. Вулканизация каучуков. Формование полимерных изделий из реакционноспособных олигомеров (отверждение).
43. Синтез сложных полиэфиров, получение, применение.
44. Полиамиды. Их свойства, получение.
45. Фенолформальдегидные смолы, их синтез, свойства.
46. Мочевино-, меламиноформальдегидные смолы, их получение, свойства.
47. Полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен, получение.
48. Полистирол, методы получения, свойства, применения.
49. Полисилоксаны, методы получения, свойства, применение.
50. Полиуретаны, методы получения, свойства, применение.

В ожидании праздника

Результаты контрольной работы

Create infographics

Объявления

Результаты зачетного теста внесены в рейтинг.

Готовимся к зачетному тесту

Образец проверочной работы по теме "Поликонденсация"

Составьте схему поликонденсации гексаметилендиамина и себациновой кислоты. Рассчитайте молекулярную массу полимера при избытке гексаметилендиамина в 1,0 мол. %, степень завершенности реакции 100%.

Для тех, кто не ищет легких путей... (часть 2)

Гимнастика для ума

Перед заполнением теста "Ионная полимеризация и сополимеризация" предлагаю проверить свои знания на тренажере.

Домашнее задание № 11 (ВМС)

Объявление

Дополнительная лекция по ВМС состоится 4 декабря, в среду, в 9-45 (ауд. 505).

Отдельные представители полимеров: методы получения, свойства, применение

Для подготовки к четвертому коллоквиуму рекомендую учебное пособие преподавателей Казанского государственного университета Собанова А.А., Курамшина А.И., Бурнаевой Л.М., Черкасова Р.А.

Программа коллоквиума № 4 (ВМС)

Химические превращения полимеров. Особенности реакционной способности функциональных групп макромолекул: влияние конфигурации, конформации и надмолекулярной структуры полимера.

Химические реакции, не приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул: полимераналогичные и внутримолекулярные превращения. Примеры использования полимераналогичных превращений и внутримолекулярных реакций для получения новых полимеров.

Химические реакции, приводящие к изменению степени полимеризации макромолекул. Химическая и физическая, цепная и случайная деструкции. Сшивание полимерных цепей. Вулканизация каучуков. Формование полимерных изделий из реакционноспособных олигомеров (отверждение).

А также следующие вопросы:

1. Синтез сложных полиэфиров, получение, применение.
2. Полиамиды. Их свойства, получение.
3. Фенолформальдегидные смолы, их синтез, свойства.
4. Мочевино-, меламиноформальдегидные смолы, их получение, свойства.
5. Полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен, получение.
6. Полистирол, методы получения, свойства, применения.
7. Полисилоксаны, методы получения, свойства, применение.
8. Полиуретаны, методы получения, свойства, применение.

Образец контрольной работы

Домашнее задание № 10 (ВМС)

К практическому занятию на следующей неделе необходимо решить задачи 2.4 и 2.6 по теме "Радикальная полимеризация"  (стр. 40, 41 практикума) и многовариантную задачу 3.6 (стр. 44, 45) по теме "Сополимеризация". Номер выполняемого варианта соответствует номеру строки в файле "Рейтинг по ВМС (ХХС-001-О)".

Домашнее задание № 9 (ВМС)

Тонким ценителям искусства, влюбленным в химию...

Для тех, кто не ищет легких путей...

Хороших учебников много не бывает...

Для изучения всех разделов дисциплины "Высокомолекулярные соединения" рекомендую учебное пособие, написанное большим коллективом преподавателей МГУ: профессором, д.х.н. Аржаковым М.С.; с.н.с., к.х.н. Жирновым А.Е.; доц., к.х.н. Ефимовой А.А.; доц., к.х.н. Королевым Б.А.; доц., д.х.н. Лачиновым М.Б.; доц., к.х.н. Литманович Е.А.; доц., к.х.н. Лысенко Е.А.; доц., к.х.н. Черниковой Е.В.; асс., к.х.н. Черновым И.В.
Уверена, оно Вам очень понравится!

Программа коллоквиума № 3

Синтез полимеров.
Классификация основных методов получения полимеров.
1.     Полимеризация.
Термодинамика полимеризации. Понятие о полимеризационно-деполимеризационном равновесии. Верхняя и нижняя предельные температуры полимеризации.
1.1. Радикальная полимеризация.
Инициирование, типы инициаторов. Реакции роста, обрыва и передачи цепи. Механизм действия ингибиторов, регуляторов роста цепи. Теломеризация. Особенности радикальной полимеризации при глубоких степенях превращения; «гель-эффект». Кинетика радикальной полимеризации при малых степенях превращения. Влияние различных факторов на скорость и среднюю степень полимеризации. Способы проведения радикальной полимеризации: в массе, в растворе, в суспензии и в эмульсии.
Радикальная сополимеризация. Уравнение состава сополимеров. Константы сополимеризации, методы их определения. Относительные реакционные способности мономеров и радикалов. Роль стерических, полярных и других факторов: «Q-e» схема.
1.2. Катионная полимеризация.
Характеристика мономеров, способных вступать в катионную полимеризацию. Катализаторы и промоторы. Рост и ограничение роста цепей при катионной полимеризации. Влияние природы растворителя. Кинетика процесса.
1.3. Анионная полимеризация.
Характеристика мономеров, способных вступать в анионную полимеризацию. Катализаторы анионной полимеризации. Инициирование, рост и ограничение роста цепей при анионной полимеризации. Типы активных центров в реакции роста цепи. Особенности полимеризации в присутствии литийорганических соединений. Особенности «живущей» полимеризации, ее практическое значение. Кинетика анионной полимеризации. Сравнительная характеристика радикальной и ионной полимеризаций.
1.4. Ионно-координационная полимеризация.
Ионно-координационная полимеризация в присутствии гомогенных и гетерогенных катализаторов Циглера-Натта, p-аллильных комплексов переходных металлов, оксидно-металлических катализаторов.
2. Поликонденсация.
Типы реакций поликонденсации. Мономеры для получения некоторых поликонденсационных полимеров. Основные стадии и сопутствующие процессы. Молекулярная масса и молекулярно-массовое распределение при поликонденсации. Влияние стехиометрии, монофункциональных примесей и побочных реакций на молекулярную массу продуктов. Проведение поликонденсации в растворе, расплаве, на границе раздела фаз. Основные различия полимеризационных и поликонденсационных процессов.

Домашнее задание № 6 (ВМС)

К семинару на следующей неделе необходимо познакомиться с термодинамикой полимеризационных процессов, прочитав учебник Ю.Д. Семчикова "Высокомолекулярные соединения" раздел 5.7.1. (стр. 279-283) и решив задачи 1.1.- 1.5. из практикума (ч. 1, стр. 36-37). Для подготовки к семинару рекомендую также учебное пособие по ВМС преподавателей МГУ (см. сообщение за 31 октября) (стр. 65-69).

Предварительные итоги изучения первого модуля ВМС

В правой колонке блога размещена ссылка на таблицу с предварительными итогами изучения первого модуля дисциплины "Высокомолекулярные соединения" (см. РЕЙТИНГ ПО ВМС ХХС-001-О). Эти данные будут постоянно обновляться.

Новый учебник по ВМС

В Санкт-Петербургском издательстве "Лань" вышел учебник для университетов "Высокомолекулярные соединения" (авторы Кленин В.И., Федусенко И.В.). Предлагаю познакомиться с ним. Для этого необходимо зарегистрироваться в электронно-библиотечной системе "Лань". Регистрацию можно пройти в библиотеке нашего корпуса.

Домашнее задание № 5 (ВМС)

         1. Рассчитать молекулярную массу и степень полимеризации поливинилхлорида, если для циклогексановых растворов получены следующие значения удельной вязкости:

С, г/100 см³.............0,15   0,20   0,25   0,30

h_уд..........................0,22   0,32   0,42   0,52

         2. Как изменяется характеристическая вязкость раствора [h]:

а) с повышением температуры для системы полимер – растворитель с нижней критической температурой растворения?

б) с повышением температуры для системы полимер – растворитель с двумя критическими температурами растворения, причем НКТР>ВКТР? Ответ представьте графически.

3. Рассчитайте невозмущенные размеры цепи полимера с молекулярной массой 5×10⁵, если характеристическая вязкость его в некотором растворителе [h]=56,8 см³/г и параметр a уравнения Марка-Куна-Хаувинка для этой системы равен 0,5. Постоянную Флори принять равной 2,84×10²³ (система СГС).

4. Зависимость характеристической вязкости растворов некоторых полимеров  

а) выражается формулой:  [h]=3,0×10^-4 М^0,5

б) выражается формулой:  [h]=0,45×10^-4 М^0,78

в) не зависит от молекулярной массы.

Каковы конформации макромолекул данных полимеров?

5. Определите конформацию полимера, если его молекулярная масса равна 10⁶, параметр К уравнения Марка-Куна-Хаувинка равен 8×10^-5, а [h]=0,8.

6. Постройте графики зависимости второго вириального коэффициента раствора полимера от температуры для систем полимер – растворитель:

а) с двумя критическими температурами растворения (НКТР<ВКТР);

б) с двумя критическими температурами растворения (НКТР>ВКТР);

в) с НКТР;

г) с ВКТР.

7. В одних координатах нарисуйте зависимость приведенного осмотического давления от концентрации раствора для двух фракций одного полимера с молекулярными массами М₁<М₂  в разных растворителях: М₁ – в "плохом",  М₂ – в "хорошем". 

Объявление

Дополнительный семинар по теме "Растворы полимеров" состоится 24 октября на III паре.
                                                           
Программа семинара
Фазовые диаграммы систем полимер – растворитель. Критические температуры растворения. Особенности термодинамики растворов полимеров. Отклонения от идеального поведения и их причины. Уравнение состояния полимера в растворе. Второй вириальный коэффициент и θ-условия. Невозмущенные размеры макромолекулы в растворе и оценка гибкости. Определение среднечисловой молекулярной массы осмометрическим методом.
Гидродинамические свойства макромолекул в растворе. Вязкость разбавленных растворов. Приведенная и характеристическая вязкости. Связь характеристической вязкости с молекулярной массой (уравнение Марка-Куна-Хаувинка). Связь характеристической вязкости со средними размерами макромолекул (уравнение Флори-Фокса). Вискозиметрия как метод определения средневязкостной молекулярной массы.

Домашнее задание № 4 (ВМС)

Приглашение на лекцию академика РАН А.И. Коновалова

На странице "Супрамолекулярная химия" размещено видео лекции академика Российской академии наук Александра Ивановича Коновалова "Супрамолекулярные системы - мост между неживой и живой материей". Приглашаю к просмотру всех желающих.

Программа коллоквиума № 2 (ВМС)

Растворы полимеров

Отличия истинных растворов полимеров от коллоидных, растворов полимеров от растворов низкомолекулярных соединений. Набухание как процесс, предшествующий растворению. Неограниченное и ограниченное набухание. Количественные характеристики набухания. Практическое значение явления набухания. Факторы, определяющие растворение и набухание.

Фазовые диаграммы систем растворитель-полимер. Критические температуры растворения.

Особенности термодинамики растворов полимеров. Отклонения от идеального поведения и их причины. Уравнение состояния полимера в растворе. Второй вириальный коэффициент и q-условия. Невозмущенные размеры макромолекулы в растворе и оценка гибкости. Определение среднечисловой молекулярной массы осмометрическим методом.

Гидродинамические свойства макромолекул в растворе. Вязкость разбавленных растворов. Приведенная и характеристическая вязкости. Связь характеристической вязкости с молекулярной массой (уравнение Марка-Куна-Хаувинка). Связь характеристической вязкости со средними размерами макромолекул (уравнение Флори-Фокса). Вискозиметрия как метод определения средневязкостной молекулярной массы.

Ионизирующиеся макромолекулы (полиэлектролиты). Химические и физико-химические особенности поведения ионизирующихся макромолекул (поликислот, полиоснований и их солей). Количественные характеристики силы поликислот и полиоснований. Изоэлектрическая и изоионная точка. Амфотерные полиэлектролиты.

Готовимся к семинару

На следующей неделе состоится семинар по теме: "Растворы полимеров".
Рассматриваемые вопросы: отличия истинных растворов полимеров от коллоидных, растворов полимеров от растворов низкомолекулярных соединений. Набухание как процесс, предшествующий растворению. Неограниченное и ограниченное набухание. Количественные характеристики: степень и скорость набухания. Практическое значение явления набухания. Факторы, определяющие растворение и набухание: природа полимера и растворителя (параметр растворимости), молекулярная масса полимера, гибкость цепи, фазовое состояние полимера, неоднородность химического состава, поперечные химические связи, температура.
Фазовые диаграммы систем растворитель-полимер. Критические температуры растворения.

Домашнее задание № 3 (ВМС)

Объявление

К проверочной работе № 4, которая состоится завтра, необходимо повторить гибкость полимеров и величины, характеризующие размеры макромолекул.

Повторим изученные термины (ВМС)

Домашнее задание № 2 (ВМС)

Приглашаю к просмотру...

Домашнее задание № 1 (ВМС)

 

Образец проверочной работы № 1

На следующей неделе состоится первая проверочная работа. На ее выполнение будет отведено 10 минут. Проверим, помните ли Вы органическую химию...

Образец проверочной работы:

1. Напишите структурные формулы следующих мономеров:
     а) изопрен; б) винилиденхлорид; в) адипиновая кислота; г) метилакрилат; д) этиленгликоль.
2. Напишите структурные формулы следующих полимеров:
     а) полистирол; б) поливинилацетат; в) полиизобутилен; г) полиметилметакрилат;
     д) политетрафторэтилен.

Программа коллоквиума № 1 (ВМС)

         Основные понятия и определения: полимер, олигомер, составное структурное звено, степень полимеризации. Важнейшие свойства полимерных веществ, обусловленные большими размерами, цепным строением и гибкостью макромолекул. Роль полимеров  в живой природе и их значение как промышленных материалов (пластмассы, каучуки, волокна и пленки, покрытия, клеи). Место науки о полимерах как самостоятельной фундаментальной области знания среди других фундаментальных химических дисциплин.

Классификация полимеров в зависимости от происхождения, химического состава и строения основной цепи. Природные, искусственные и синтетические полимеры. Органические, неорганические и элементоорганические полимеры. Линейные, разветвленные, лестничные и сшитые полимеры. Гомополимеры, сополимеры, блок-сополимеры, привитые сополимеры. Гомоцепные и гетероцепные полимеры.

Полидисперсность полимеров. Виды распределений: молекулярно-числовое и молекулярно-массовое, интегральная и дифференциальная кривые, уни- и мультимодальные. Усредненные молекулярные массы (среднечисловая, средневесовая, средневязкостная, z-средняя), экспериментальные методы их определения. Методы оценки полидисперсности полимеров.

Конфигурация макромолекулы и конфигурационная изомерия. Конфигурационные изомеры в макромолекулах полимеров монозамещенных этиленов и диенов. Стереоизомерия и стереорегулярные макромолекулы. Изотактические и синдиотактические полимеры.

Конформационная изомерия и конформация макромолекулы. Внутримолекулярное вращение и гибкость макромолекулы. Свободно-сочлененная цепь как идеализированная модель гибкой макромолекулы. Среднее расстояние между концами цепи и радиус инерции макромолекулы как характеристики чувствительные к конформационному состоянию цепи. Функция распределения расстояний между концами свободно-сочлененной цепи. Термодинамическая и кинетическая гибкости. Понятие о статистическом сегменте. Количественные характеристики гибкости (параметр жесткости, длина термодинамического, кинетического и механического сегментов, параметр гибкости Флори). Связь гибкости макромолекул с их химическим строением. Факторы, влияющие на гибкость реальных цепей. Пластификация полимеров.

Надмолекулярная организация аморфных полимеров.

Надмолекулярная структура кристаллических полимеров. Степень кристалличности. Виды кристаллических структур: кристаллиты, монокристаллы, фибриллы, сферолиты.

Фазовые состояния полимеров: аморфное (жидкое) и кристаллическое. Физические состояния аморфных полимеров: стеклообразное, высокоэластическое, вязкотекучее. Температура стеклования и текучести. Термомеханические кривые аморфных полимеров. Зависимость формы термомеханической кривой от молекулярной массы полимера. Термомеханические кривые кристаллических и кристаллизующихся аморфных полимеров.

Полимерные диэлектрики, полупроводники и проводники. Важнейшие представители электропроводящих полимеров: полиацетилен, полипиррол, политиофен, полианилин. Их синтез, свойства, применение.

Объявление

Уважаемые четверокурсники!
В пятницу, 13 сентября, в 10-00  в зале заседаний ученого совета ОмГТУ состоится заключительная лекция профессора Варшавского технологического университета Адама Прона на тему: "Органическая электроника". Присутствие всех обязательно! Обсуждение материалов лекции состоится на одном из практических занятий и первом коллоквиуме.
Собираемся у входа в главный корпус ОмГТУ в 9-45.

Список рекомендуемой литературы

Регламент балльно-рейтинговой системы

Предлагаю Вашему вниманию регламент балльно-рейтинговой системы, по которой будут оцениваться знания по дисциплине "Высокомолекулярные соединения" в этом семестре.

1. Максимальная оценка по дисциплине ­– 100 баллов. За семестр студент может получить до 65 баллов, экзамен оценивается в 35 баллов.
2. Баллы в семестре начисляются в полном объеме только при условии вовремя пройденной аттестации, в другом случае максимально возможное количество баллов уменьшается на 20% (для коллоквиумов и контрольной работы).
3. В течение семестра по основным темам дисциплины в начале практических занятий проводится 10 пятнадцатиминутных проверочных работ, каждая из которых оценивается в 1 балл. Максимальное количество баллов, которое можно получить за данную текущую форму контроля, равно 10.
4. Выполнение домашних заданий контролируется постоянно, но 5 раз в течение семестра оценка (максимально 1 балл за работу) засчитывается в рейтинг. Время проверки выбирается на усмотрение преподавателя. Студенты о предстоящей проверке не предупреждаются.
5. В течение семестра проводятся 4 коллоквиума, оцениваемых по 5 баллов каждый, и 1 контрольная работа, за которую можно получить 10 баллов. Максимальное количество баллов за данные формы контроля равно 30.
6. В конце семестра студенты сдают зачет в форме тестирования. В тесте 20 вопросов, за каждый правильный ответ по 1 баллу, всего на зачетном тестировании можно получить 20 баллов.
7. Активная работа на практическом занятии, посещение всех лекций поощряются 1 дополнительным баллом. Пропуски лабораторных занятий без уважительных причин наказываются (минус 1 балл за каждый пропуск).
8. Для зачета необходимо выполнить и сдать все лабораторные работы, а также иметь не менее 35 баллов в сумме: зачетное тестирование и баллы, полученные в семестре. Набравшим в семестре более 60 баллов автоматически выставляется оценка «отлично», более 55 баллов по согласию студента - оценка «хорошо».
9. Экзамен проводится в форме устного собеседования. В экзаменационном билете 3 теоретических вопроса и задача. За два вопроса и задачу можно получить по 10 баллов и один вопрос по методам синтеза, применению, свойствам отдельного представителя полимеров – 5 баллов.
10. Экзаменационная оценка является суммой итоговой аттестации за семестр и баллов, полученных на экзамене. При этом академическая оценка «удовлетворительно» выставляется за 55 включительно – 70 баллов, «хорошо» – за 70 включительно – 85 баллов, «отлично» – за 85 включительно – 100 баллов.

Четверокурсникам, обучающимся по программе "Химия" (специалитет)

Уважаемые четверокурсники!
В этом семестре Вы начинаете изучение новой дисциплины "Высокомолекулярные соединения". Для ее успешного усвоения необходимо вспомнить многое из органической, физической, неорганической, аналитической, коллоидной и кристаллохимии, физики, математики. Имеющим прочные знания по этим дисциплинам будет легко. Остальным придется упорно потрудиться...
Перед началом совместной работы очень хотелось бы узнать:


 Пожалуйста, примите участие в анонимном голосовании!

16 сентября. Результаты голосования:

Я очень довольна тем, что большинство из Вас готово к работе! Спящих обещаю разбудить. Проснувшись, они обязательно испытают "чувство голода" и присоединятся к нам!

Спасибо всем, кто принял участие в голосовании. А таких оказалось даже больше, чем студентов на курсе... 

С новым учебным годом!

Всех читателей блога поздравляю с началом учебного года!



Рефлексия*

Процесс изучения органической химии завершен. Предлагаю всем участникам высказаться о том, что у нас получилось, какие проблемы, связанные с изучением дисциплины, так и остались нерешенными. Буду благодарна также за пожелания и предложения по улучшению образовательного процесса. Жду Ваших откликов.

* Рефлексия - обращение человеком своего сознанания на свое (или чужое) мышление и поведение, на приобретенные знания и совершенные поступки.

Ни пуха ни пера

Поздравляю всех с получением зачета. Но впереди самое трудное и ответственное - экзамен... Желаю только хороших и отличных оценок. Ни пуха ни пера!
Предлагаю посмотреть шуточный видеоролик о том, какие приемы используются студентами для успешной сдачи экзамена. Надеюсь, что Вам они не пригодятся, так как мы в течение семестра много работали и хорошо к нему подготовились. Впрочем, хорошо ли? Покажет время. Ждать осталось недолго...

 

Результаты контрольной работы № 4

Объявление

Контрольная работа № 4 будет проведена 19 июня в 9-45 в аудитории 215.

Тест № 9

Жду заполненные формы до 24-00 18 июня.
 

Именные реакции

Домашнее задание 15

Для изучения раздела "Химия гетероциклических соединений" рекомендую методическую разработку преподавателей МГУ проф., д.х.н. М.А. Юровской,  доц., к.х.н. А.В. Куркина, проф., д.х.н. Н.В. Лукашева "Химия ароматических гетероциклических соединений".

Тест № 8

На вопросы теста необходимо ответить до 20-00 12 июня.

Домашнее задание № 14

Тест № 7

На вопросы теста необходимо ответить до 24-00 5 июня.

Домашнее задание № 13

Результаты контрольной работы № 3



Программа коллоквиума № 4

Нитросоединения. Амины. Диазосоединения. Серосодержащие органические соединения. Гетероциклические соединения

1. Нитроалканы. Номенклатура. Строение нитрогруппы. Методы синтеза: из алкилгалогенидов, синтез нитрометана по Кольбе; нитрование по Коновалову. Физические свойства. Химические свойства. Таутомерия  нитросоединений, аци-формы. Взаимодействие с азотистой кислотой, конденсация с карбонильными соединениями, гидролиз до карбонильных соединений  и карбоновых кислот. Восстановление нитросоединений до аминов. Применение.

2. Ароматические нитросоединения. Методы синтеза: нитрование ароматических углеводородов. Физические свойства. Химические свойства. Восстановление в кислой и щелочной среде. Образование комплексов с перносом заряда. Применение нитроаренов.   

3. Амины. Классификация, номенклатура и изомерия. Методы синтеза: алкилирование аммиака и аминов алкилгалогенидами и спиртами, синтез первичных аминов по Габриэлю, перегруппировка Гофмана, восстановление нитросоединений и нитрилов, восстановление оснований Шиффа, синтез ароматических аминов прямым аминированием и нуклеофильным замещением в арилгалогенидах.

4. Алифатические амины. Физические свойства. Строение аминогруппы. Основность аминов. Сравнение основности первичных, вторичных и третичных аминов. Протонирование алифатических аминов. Алкилирование и ацилирование. Проявление кислотных свойств: взаимодействие со щелочными металлами. Взаимодействие с азотистой кислотой. Окисление третичных аминов до N-оксидов.

5. Ароматические и алкилароматические амины. Сравнение основности с алифатическими аминами. Влияние на основность заместителей в ароматическом ядре. Образование солей. Алкилирование и ацилирование. Образование устойивых оснований Шиффа. Взаимодействие с азотистой кислотой.

Окисление ароматических аминов. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических аминов. Диамины. Применение аминов.

6. Ароматические диазосоединения. Получение (реакция диазотирования первичных ароматических аминов, механизм и условия). Строение и устойчивость ароматических диазосоединений. Превращения солей арилдиазония в кислой и щелочной среде. Реакции диазосоединений с выделением азота (замена на гидроксил, водород, реакции Зандмейера, Шимана, Гомберга). Реакции диазосоединений без выделения азота (восстановление, окисление, азосочетание). Механизм и условия реакции азосочетания. Азокрасители.

7. Серосодержащие органические соединения. Тиоспирты (тиолы) и тиоэфиры (сульфиды). Методы получения, физические и химические свойства. Применение. 

8. Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен и пиррол. Строение и ароматичность. Методы получения (общие и частные).

9. Фуран, физические и химические свойства. Фурфурол.

10. Тиофен, физические и химические свойства.

11. Пиррол, физические и химические свойства. Значение и применение фурана, тиофена, пиррола и их производных.

12. Индол. Строение, методы получения, физические и химические свойства.

13. Пиридин и его гомологи. Номенклатура. Строение пиридина. Ароматичность. Методы синтеза пиридина и его гомологов (выделение из каменноугольной смолы, синтезы Чичибабина). Физические свойства.

14. Химические свойства пиридина. Пиридин как основание (образование солей, реакция с алкилгалогенидами, образование комплексов и N-оксидов). Гидрирование пиридина.  Реакции электрофильного замещения для пиридина и N-оксида пиридина Реакции нуклеофильного замещения пиридина. Алкилпиридины, окисление и конденсация с альдегидами). Гидроксипиридины (пиридоны), аминопиридины и пиридинкарбоновые кислоты.

15. Хинолин и изохинолин. Строение и номенклатура. Присутствие в нефтяных фракциях. Методы получения (перегонка каменноугольной смолы, синтез хинолинов по Скраупу. Физические и химические свойства.

С песней по жизни

Вместе с автором песни задаю ритм, в котором нам необходимо работать до конца семестра. Справимся?

Немного о С-Н кислотности органических соединений

Тест № 6

На вопросы теста необходимо ответить до 20.00 28 мая.

Домашнее задание № 12

Реакция Канниццаро

На 11 и 12 вопросы теста № 5 поможет ответить видеоролик.      

Тест № 5

На вопросы теста необходимо ответить до 22 мая.
 

Домашнее задание № 11

Производные карбонильных соединений

 

Домашнее задание № 10

Результаты контрольной работы № 2

Программа коллоквиума № 3

Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты и их производные

1. Альдегиды и кетоны.  Изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов (окисление спиртов, пиролиз карбоновых кислот, пиролитическая кетонизация солей карбоновых кислот, гидролиз геминальных дигалогенпроизводных, на основе магнийорганических соединений, гидратация алкинов, оксосинтез, Вакер-процесс). Получение ароматических альдегидов и кетонов окислением алкилбензолов, реакциями ацилирования и формилирования. Физические свойства альдегидов и кетонов.

2. Химические свойства. Строение карбонильной группы. Влияние строения углеводородного радикала на активность карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: взаимодействие с водой, спиртами, бисульфитом натрия, пятихлористым фосфором, образование циангидринов, бензоиновая конденсация.

3. Взаимодействие карбонильных соединений с N-нуклеофилами,  геометрическая изомерия оксимов, перегруппировка Бекмана.

4. Реакции, протекающие   через   стадию   образования  енольных форм. Кето-енольная таутомерия. Альдольно-кротоновая конденсация,  ее механизм при кислотном и  основном катализе.

5. Галогенирование и галоформное расщепление. Реакция Манниха. Реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов. Окисление альдегидов до карбоновых кислот. Синтез ароматических галогенангидридов. Восстановление карбонильных соединений до спиртов, пинаконов, углеводородов. Реакция Канниццаро.

6. Непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения. Сопряжение карбонильной группы с С=С связью, реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Кетены.

7. Хиноны. Методы получения. Физические свойства. Химические свойства: присоединение брома, гидроксиламина, спиртов, хлористого водорода; хиноны как диенофилы; восстановление хинонов. Хингидрон. Комплексы с переносом заряда. Семихинон.

8. Одноосновные  карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Способы получения: окисление первичных спиртов и альдегидов, гидролиз нитрилов. Промышленные методы получения: окисление парафиновых и ароматических углеводородов, оксосинтез.  Физические свойства карбоновых кислот.

9. Химические свойства. Строение карбонильной группы и карбоксилат-иона. Ассоциация и диссоциация карбоновых кислот. Влияние на кислотность строения углеводородного радикала и заместителей в бензольном ядре. Образование солей. Свойства солей (пиролитическая кетонизация, электролиз по Кольбе). Галогенирование кислот по Геллю-Фольгарду-Зелинскому. Нитрование алифатических карбоновых килот. Реакции замещения в бензольном ядре ароматических карбоновых кислот. Декарбоксилирование. Муравьиная кислота. Методы получения, специфические химические свойства.

10. Галогенангидриды и ангидриды кислот. Строение, методы получения. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, амины, карбоновые кислоты). Механизм реакций. Реакция Перкина.

11. Сложные эфиры. Строение и методы получения (этерификация, ацилирование спиртов и алкоголятов). Механизм реакции этерификации. Свойства сложных эфиров: гидролиз в кислой и в щелочной среде (механизм), переэтерификация, амминолиз. Сложноэфирная конденсация Кляйзена.

12. Амиды кислот. Строение амидной группы. Методы получения амидов. Свойства амидов: гидролиз, дегидратация, перегруппировка Гофмана (механизм реакции).

Нитрилы. Строение и методы получения. Химические свойства: гидролиз, алкоголиз, восстановление до аминов.

13. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Номенклатура. Важнейшие представители: акриловая и метакриловая кислоты и их сложные эфиры, акрилонитрил. Методы синтеза непредельных кислот и их производных. Химические свойства: реакции присоединения, диеновый синтез, реакции полимеризации. Полимеры, получаемые из сложных эфиров и акрилонитрила по реакциям полимеризации и сополимеризации.

14. Предельные двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Кислотность, сравнение с одноосновными кислотами.  Щавелевая кислота. Методы получения и свойства. Янтарная кислота. Образование циклических производных: янтарный ангидрид и сукцинимид. Бромсукцинимид и его применение в реакциях бромирования.

15. Адипиновая кислота и высшие двухосновные предельные карбоновые кислоты.  Получение и применение (синтетические смазочные масла, полимеры).

16. Непредельные двухосновные кислоты. Фумаровая и малеиновая кислоты. Получение. Кислотные свойства. Изомеризация. Присоединение галогенов, галогеноводородов, окисление. Малеиновый ангидрид и его применение (диеновый синтез, гидратация, получение сополимеров со стиролом и акриловыми эфирами, производство полиэфирных смол).

17. Ароматические двухосновные кислоты. Получение. Фталевая кислота и фталевый ангидрид. Синтез и применение эфиров фталевой кислоты. Полиэфирные смолы.  Фталимид, его использование в синтезе аминов и антраниловой кислоты. Терефталевая кислота. Эфиры терефталевой кислоты и их применение в производстве синтетических волокон.

Домашнее задание № 9

Нуклеофильное замещение

Предлагаю погрузиться в мир немого кино, легко и непринужденно доносящего до нас особенности нуклеофильного замещения.
А этот видеоролик для тех, кому приятна и понятна английская речь...

Повторим типы реакций

Домашнее задание № 8

Тест № 4

На вопросы теста необходимо ответить до 25 апреля.
В случае затруднений при ответе на вопросы теста рекомендую прочитать пособие "Галогенпроизводные углеводородов". 

Повторяем изученные термины

Вам понравилось разгадывать кроссворд, составленный из изученных терминов. Предлагаю еще один...
 
Первые пять человек, разгадавшие все слова кроссворда, получат дополнительные полбалла за вторую контрольную работу. Жду ответы в комментариях.

Домашнее задание № 7

Правила Кана-Ингольда-Прелога

Для определения конфигурации стереоизомеров (R,S или Z,E) необходимо научиться правильно определять старшинство заместителей. Предлагаю проделать упражнение, позволяющее закрепить необходимые навыки.

Ядерный магнитный резонанс

О том, как важна для химика-органика спектроскопия ядерного магнитного резонанса, мы говорили на одном из практических занятий. Посмотрев фильм об этом методе исследования, Вы познакомитесь с основами протонной ЯМР спектроскопии, узнаете о строении прибора для регистрации ЯМР-спектров и принципах его работы.

 

Источник: Royal Society of Chemistry
 

См. также видеоурок Интерпретация ¹Н ЯМР спектров.

Домашнее задание № 6

Программа коллоквиума № 2

Элементы стереохимии. Галогенпроизводные углеводородов. Элементорганические соединения. Спирты. Фенолы. Простые эфиры.

1. Оптическая активность и оптическая изомерия. Асимметрический атом углерода. Хиральность, условия необходимые для возникновения хиральности. Понятие о конфигурации. Энантиомеры и рацематы. D, L-номенклатура. R, S-номенклатура. Проекционные формулы Фишера. Оптическая изомерия соединений с двумя хиральными центрами. Диастереомеры. Эритро- и трео-формы. Мезо-формы. Оптическая изомерия соединений, не содержащих асимметрического атома углерода (оптически активные аллены, атропоизомеры).

2. Алифатические галогенпроизводные. Номенклатура и изомерия. Моно- и полигалогенпроизводные. Способы получения. Физические свойства. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Классификация механизмов реакций. Реакции S_N2-типа (кинетика, стереохимия, влияние структуры субстрата, природы нуклеофила, уходящей группы и растворителя).

3. Реакции S_N1-типа  (кинетика, стереохимия, влияние структуры субстрата, природы нуклеофила, уходящей группы и растворителя).  Важнейшие реакции алифатического нуклеофильного замещения. Амбидентные нуклеофилы.

4. Реакции элиминирования. b-Элиминирование. Механизм Е₂, направление реакций элиминирования, правила Зайцева и Гофмана. Конкуренция реакций замещения и элиминирования (S_N2  и E₂) и факторы, влияющие на нее.

5. Реакции элиминирования. b-Элиминирование.Механизм Е₁, направление реакций элиминирования, правила Зайцева и Гофмана. Конкуренция реакций замещения и элиминирования (S_N1 и E₁) и факторы, влияющие на нее.

6. Ди- и полигалогенпроизводные. Важнейшие представители моно- и полигалогенпроизводных, применение. Непредельные галогенпроизводные. Хлорвинил и хлористый аллил, строение и активность в реакциях присоединения и замещения. Применение непередельных галогенпроизводных.

7. Ароматические галогенпроизводные. Методы синтеза. Химические свойства. Нуклеофильное ароматическое замещение. Механизм отщепления-присоединения. Дегидробензол.

8. Ароматические галогенпроизводные. Методы синтеза. Химические свойства. Нуклеофильное ароматическое замещение.Механизм присоединения-отщепления. Комплексы Мейзенгеймера. Применение ароматических галогенпроизводных.

9. Литийорганические соединения, методы синтеза и свойства. Алюминийорганические соединения. Борорганические соединения. Строение. Алкилбораны. Карбораны.

10. Кремнийорганические соединения. Номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства. Применение (силиконовые масла, силиконовые каучуки, полисилоксаны).

11. Гомологический ряд, классификация, номенклатура и изомерия. Методы синтеза спиртов (из алкенов,  галогеналканов, карбонильных соединений, карбоновых кислот). Методы синтеза этанола (оксосинтез, гидролиз целлюлозы, спиртовое брожение, из ацетилена) и метанола (окисление метана, оксосинтез).

12. Физические свойства спиртов. Химические свойства. Спирты как ОН-кислоты. Спирты как основания Льюиса (образование оксониевых солей).           Нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген. Этерификация. Дегидратация спиртов. Окисление спиртов.Важнейшие представители одноатомных спиртов. Применение.

13. Двухатомные и трехатомные спирты. Номенклатура и изомерия. Методы синтеза. Физические свойства. Химические свойства: кислотность, образование хелатов, замещение гидроксильных групп на галоген, образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами, дегидратация гликолей (пинаколиновая перегруппировка), дегидратация глицерина. Применение.

14. Фенолы. Номенклатура. Гомологический ряд фенола. Нафтолы. Методы синтеза фенолов (щелочное плавление солей сульфокислот, гидролиз галогенпроизводных,  замена аминогруппыгруппы на гидроксильную,  кумольный  способ получения фенола, окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот). Физические свойства. . Фенолы как ОН-кислоты, сравнение с алифатическими спиртами, влияние заместителей в бензольном ядре на кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фенолов. Взаимодействие с галогенидами фосфора.

15. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование фенолов. Применение алкилирования фенолов в синтезе присадок. Перегруппировка Фриса.

16. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов. Формилирование фенолов (реакция Вильсмейера). Конденсация с альдегидами. Фенолформальдегидные смолы. Окисление фенолов. Гидрирование.

17. Двухатомные и трехатомные фенолы. Кислотные свойства, реакции замещения и конденсации. Карбоксилирование. Окисление. Устойчивость ароксильных радикалов. Применение фенолов в качестве антиокислительных присадок.

18. Простые эфиры. Номенклатура и изомерия. Способы получения: реакция Вильямсона, дегидратация спиртов, из эпоксидов. Методы синтеза фениловых эфиров. Физические свойства простых эфиров. Химические свойства простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление кислотами, образование гидропероксидов, галогенирование в a-положение. Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран и диоксан.

19. Оксираны (эпоксиды). Методы синтеза. Физические и химические свойства: изомеризация, димеризация, взаимодействие с  галогеноводородами, спиртами, тиолами, этиленгликолем,  аммиаком и аминами. Важнейшие направления промышленного органического синтеза на основе оксида этилена.