1. Органическая химия как теоретическая база экологии. Сырьевые источники органических соединений. Классификация органических соединений.
2. Основные положения теории строения органических соединений. Изомерия.
3. Типы химических связей в молекулах органических соединений: ковалентные, ионные, донорно-акцепторные, водородные. Простые и кратные связи, гибридизация.
4. Механизмы реакций органических соединений. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи.
5. Гомологический ряд алканов, номенклатура и изомерия. Построение названий органических соединений в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК. Строение алканов.
6. Природные источники алканов. Методы синтеза алканов: промышленные (процесс Фишера-Тропша) и лабораторные (реакции Вюрца, Дюма, гидрирование непредельных углеводородов, реакция Кольбе). Физические свойства алканов.
7. Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения SR. Относительная стабильность алкильных радикалов. Индуктивный эффект. Галогенирование (фторирование, хлорирование, бромирование, иодирование).
8. Сульфохлорирование, сульфоокисление и нитрование алканов. Окисление алканов. Термический и каталитический кренинг. Дегидрирование алканов. Применение алканов.
9. Гомологический ряд алкенов. Номенклатура. Природа двойной связи, sp2-гибридизация. Строение алкенов, геометрическая изомерия (цис-, транс- и Z-, Е-номенклатура).
10. Методы получения алкенов: термический крекинг, дегидрирование алканов, дегидрогалогенирование алкилгалогенидов, дегидратация спиртов, дегалогенирование виц-дигалогеналканов, восстановление алкинов. Физические свойства алкенов.
11. Химические свойства алкенов. Гомогенное и гетерогенное гидрирование. Реакции электрофильного присоединения АdЕ. Правило Марковникова. Галогенирование, сопряженное присоединение, гидрогалогенирование.
12. Окисление алкенов до диолов (реакция Вагнера), эпоксидов, карбонильных соединений, карбоновых кислот. Радикальные реакции алкенов: присоединение бромоводорода по Харашу, галогенирование в аллильное положение. Аллильный радикал. Мезомерный эффект.
13. Полимеризация алкенов. Радикальная, ионная и металлокомплексная полимеризация. Применение алкенов.
14. Типы диенов: кумулированные, сопряженные изолированные. Номенклатура и изомерия. Аллены, строение. 1,3-Алкадиены, особенности строения.
15. Способы получения 1,3-алкадиенов. Физические свойства 1,3-алкадиенов.
16. Химические свойства 1,3-диенов. 1,2- и 1,4-присоединение. Гидрирование. Галогенирование и гидрогалогенирование, кинетический и термодинамический контроль.
17. Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез). Полимеризация 1,3-алкадиенов, сополимеризация диенов с другими мономерами — стиролом, акрилонитрилом. Натуральный и синтетический каучуки.
18. Гомологический ряд алкинов, номенклатура и изомерия. Строение алкинов, sp-гибридизация. Методы синтеза алкинов: получение ацетилена пиролизом метана, алкилирование ацетилена, из дигалогенпроизводных. Физические свойства алкинов.
19. Химические свойства алкинов. Гидрирование. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова), присоединение спиртов и карбоновых кислот.
20. СН-кислотность терминальных алкинов. Ди-, три- и тетрамеризация ацетилена. Применение алкинов.
21. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Строение бензола Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Критерии ароматичности.
22. Получение ароматических углеводородов в промышленности (каталитический риформинг, переработка коксового газа и каменноугольной смолы, алкилирование). Лабораторные методы получения (сухая перегонка солей бензойной кислоты, реакция Вюрца-Фиттига, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, дегидрирование циклоалканов). Физические свойства аренов. Токсичность и канцерогенность аренов.
23. Каталитическое гидрирование аренов. Фотохимическое хлорирование бензола. Окисление алкилбензолов. Радикальные реакции замещения в боковой цепи алкилбензолов (галогенирование, нитрование).
24. Реакции электрофильного замещения в аренах. Общие представления о механизме реакции. Влияние природы заместителя на направление и скорость реакций электрофильного замещения (ориентанты I и II рода).
25. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом ядре.
26. Реакции ароматического электрофильного замещения: нитрование, сульфирование, галогенирование.
27. Реакции ароматического электрофильного замещения: алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу.
28. Гидроксипроизводные углеводородов. Гомологический ряд, классификация, номенклатура и изомерия. Физические свойства спиртов.
29. Методы синтеза спиртов (из алкенов, галогеналканов, карбонильных соединений, карбоновых кислот). Методы синтеза этанола (оксосинтез, гидролиз целлюлозы, спиртовое брожение) и метанола (окисление метана, оксосинтез).
30. Химические свойства спиртов. Спирты как ОН-кислоты. Спирты как основания Льюиса (образование оксониевых солей). Нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген. Этерификация. Дегидратация спиртов. Окисление спиртов. Важнейшие представители одноатомных спиртов. Применение.
31. Двухатомные и трехатомные спирты. Номенклатура и изомерия. Физические свойства. Химические свойства: кислотность, образование хелатов, замещение гидроксильных групп на галоген, образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами. Применение.
32. Фенолы. Номенклатура. Гомологический ряд фенола. Методы синтеза фенолов (щелочное плавление солей сульфокислот, кумольный способ получения фенола). Физические свойства.
33. Фенолы как ОН-кислоты, сравнение с алифатическими спиртами, влияние заместителей в бензольном ядре на кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фенолов.
34. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование фенолов.
35. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов. Конденсация с альдегидами. Фенолформальдегидные смолы. Окисление фенолов. Гидрирование.
36. Альдегиды и кетоны. Изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов (окисление спиртов, пиролитическая кетонизация солей карбоновых кислот, гидролиз геминальных дигалогенпроизводных, гидратация алкинов, оксосинтез). Получение ароматических альдегидов и кетонов окислением алкилбензолов, реакциями ацилирования. Физические свойства альдегидов и кетонов.
37. Химические свойства. Строение карбонильной группы. Влияние строения углеводородного радикала на активность карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: взаимодействие с водой, спиртами, бисульфитом натрия, пятихлористым фосфором, аминами, гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином, образование циангидринов.
38. Одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Способы получения: окисление первичных спиртов и альдегидов, гидролиз нитрилов. Промышленные методы получения: окисление парафиновых и ароматических углеводородов. Физические свойства карбоновых кислот.
39. Химические свойства. Строение карбонильной группы и карбоксилат-иона. Ассоциация и диссоциация карбоновых кислот. Влияние на кислотность строения углеводородного радикала и заместителей в бензольном ядре.
40. Галогенангидриды и ангидриды кислот. Строение, методы получения. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, амины, карбоновые кислоты).
41. Сложные эфиры. Строение и методы получения (этерификация, ацилирование спиртов и алкоголятов). Свойства сложных эфиров: гидролиз, перэтерификация, амминолиз.
42. Амиды кислот. Свойства амидов: гидролиз, дегидратация.
43. Нитрилы. Строение и методы получения. Химические свойства: гидролиз, алкоголиз, восстановление до аминов.
44. Амины. Классификация, номенклатура и изомерия. Методы синтеза: алкилирование аммиака и аминов алкилгалогенидами, восстановление нитросоединений и нитрилов.
45. Алифатические амины. Физические свойства. Строение аминогруппы. Основность аминов. Сравнение основности первичных, вторичных и третичных аминов. Протонирование алифатических аминов.
46. Ароматические и алкилароматические амины. Сравнение основности с алифатическими аминами. Влияние на основность заместителей в ароматическом ядре. Образование солей.
