Готовимся к зачетному тесту

Поликонденсация на границе раздела фаз

Домашняя работа

Жидкокристаллическое состояние полимеров

Жидкие кристаллы прочно и надолго вошли в нашу повседневную жизнь: они используются в дисплеях мобильных телефонов, компьютеров, в электронных часах и калькуляторах. Когда и как было обнаружено жидкокристаллическое состояние? В чем его уникальность? Как синтезируют и изучают жидкие кристаллы? Что такое ЖК-полимеры и чем они замечательны? В лекции доктора химических наук Алексея Юрьевича Бобровского, ведущего научного сотрудника химического факультета МГУ имени М.В.Ломоносова, лауреата премии Президента РФ для молодых ученых за 2009 год будут даны ответы на эти вопросы.

Проверьте свои знания...

Программа коллоквиума № 3 (ВМС)

Методы получения полимеров.

           Классификация основных методов получения полимеров.

         Термодинамика полимеризации. Понятие о полимеризационно-деполимеризационном равновесии.

         Радикальная полимеризация. Основные стадии процесса. Инициаторы, ингибиторы, регуляторы роста цепи. Кинетика радикальной полимеризации. Влияние температуры, давления, концентрации инициатора и мономера на скорость и среднюю степень полимеризации. Особенности радикальной полимеризации при высоких степенях превращения; “гель-эффект”.

Радикальная сополимеризация. Константы сополимеризации, методы их определения. Уравнение Майо. Азеотропная сополимеризация. "Q-е" схема.

Катионная полимеризация. Катализаторы и сокатализаторы. Основные стадии процесса. Кинетика катионной полимеризации. Сравнительная характеристика катионной и радикальной полимеризаций.

Анионная полимеризация. Катализаторы и мономеры. Инициирование, рост, ограничение роста цепей при анионной полимеризации. Кинетика процесса. "Живущие" цепи.

Ионно-координационная полимеризация. Основные стадии процесса. Катализаторы Циглера-Натта. p-Аллильные комплексы переходных металлов. Оксидно-металлические катализаторы.

Поликонденсация. Классификация поликонденсационных процессов. Мономеры. Основные стадии и сопутствующие процессы. Влияние стехиометрии, монофункциональных примесей и побочных реакций на молекулярную массу продуктов. Уравнение Карозерса. Основные различия полимеризационных и поликонденсационных процессов.

Домашняя работа № 14 (ХЭБ-201-О)

Изобразите схемы соответствующих реакций:

1. нитрование бензойной кислоты;

2. получение пропилбензола по Вюрцу-Фиттигу;

3. окисление мета-бромизопропилбензола перманганатом калия в кислой среде;

4. взаимодействие фенилэтилена с HBr в присутствии пероксида;

5. сульфирование пара-бромтолуола

Вопросы к экзамену (ХЭБ-201-О)

1. Предмет органической химии, ее место среди других естественнонаучных дисциплин. Органическая химия  как теоретическая база экологии. Сырьевые источники органических соединений. Классификация органических соединений.

2. Основные положения теории строения органических соединений. Изомерия.

3. Типы химических связей в молекулах органических соединений: ковалентные, ионные, донорно-акцепторные, водородные. Простые и кратные связи, гибридизация. Характеристики связей: длина, полярность, поляризуемость, дипольный момент, валентный угол, энергия.

4. Механизмы реакций органических соединений. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи.

5. Интермедиаты: радикалы, карбокатионы, карбанионы. Индуктивный и мезомерный эффекты. Классификация реагентов и реакций в органической химии.

6. Гомологический ряд алканов, номенклатура и изомерия. Построение названий органических соединений в соответствии с правилами номенклатуры ЮПАК. Строение алканов. Природа С-С и С-Н связей, sp³-гибридизация.

7. Природные источники алканов. Методы синтеза алканов: промышленные (процесс Фишера-Тропша) и лабораторные (реакции Вюрца, гидрирование непредельных углеводородов, реакция Кольбе). Физические свойства алканов.

8. Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения S_R. Относительная стабильность алкильных радикалов. Индуктивный эффект. Галогенирование (хлорирование, бромирование, иодирование).

9. Сульфохлорирование, сульфоокисление и нитрование алканов.  Окисление алканов. Термический и каталитический кренинг. Дегидрирование алканов. Применение алканов.

10. Гомологический ряд алкенов. Номенклатура. Природа двойной связи, sp²-гибридизация. Строение алкенов, геометрическая изомерия (цис-, транс- и Z-, Е-номенклатура).

11. Методы получения алкенов: термический крекинг, дегидрирование алканов, дегидрогалогенирование алкилгалогенидов, дегидратация спиртов, дегалогенирование виц-дигалогеналканов, восстановление алкинов. Физические свойства алкенов.

12. Химические свойства алкенов. Гомогенное и гетерогенное гидрирование. Реакции электрофильного присоединения Аd_Е. Правило Марковникова. Галогенирование, сопряженное присоединение, гидрогалогенирование.

13. Окисление алкенов до спиртов, диолов (реакция Вагнера), эпоксидов, карбонильных соединений, карбоновых кислот. Радикальные реакции алкенов: присоединение бромоводорода по Харашу, галогенирование в аллильное положение. Аллильный радикал. Мезомерный эффект.

14. Теломеризация и полимеризация алкенов. Радикальная, ионная и металлокомплексная полимеризация. Применение алкенов.

15. Типы диенов: кумулированные, сопряженные изолированные. Номенклатура и изомерия. Аллены, строение. 1,3-Алкадиены, особенности строения.

16. Способы получения 1,3-алкадиенов. Физические свойства 1,3-алкадиенов.

17. Химические свойства 1,3-диенов. 1,2- и 1,4-присоединение. Гидрирование. Галогенирование и гидрогалогенирование, кинетический и термодинамический контроль.

18. Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез). Теломеризация и полимеризация 1,3-алкадиенов, сополимеризация диенов с другими мономерами — стиролом, акрилонитрилом. Натуральный и синтетический каучуки.

19. Гомологический ряд алкинов, номенклатура и изомерия. Строение алкинов, sp-гибридизация. Методы синтеза алкинов: получение ацетилена пиролизом метана, алкилирование ацетилена, из дигалогенпроизводных. Физические свойства алкинов.  

20. Химические свойства алкинов. Гидрирование. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова), присоединение спиртов и  карбоновых кислот.

21. СН-кислотность терминальных алкинов. Тримеризация и тетрамеризация ацетилена. Важнейшие представители и применение алкинов.

22. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Строение бензола  Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Критерии ароматичности. Ароматические углеводороды с неконденсированными циклами (бифенил, ди- и трифенилметаны) и с конденсированными циклами (нафталин, антрацен, фенантрен).

23. Получение ароматических углеводородов в промышленности (каталитический риформинг, переработка коксового газа и каменноугольной смолы, алкилирование). Лабораторные методы получения (сухая перегонка солей бензойной кислоты, реакция Вюрца-Фиттига, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, восстановление кетонов по Клеменсену, дегидрирование циклоалканов). Физические свойства аренов. Токсичность и канцерогенность аренов.

24. Каталитическое гидрирование аренов. Фотохимическое хлорирование бензола.  Окисление алкилбензолов. Радикальные реакции замещения в боковой цепи алкилбензолов (галогенирование, нитрование).

25. Реакции электрофильного замещения в аренах. Общие представления о механизме реакции. Влияние природы заместителя на направление и скорость реакций электрофильного замещения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители, влияние электронных и структурных факторов на направление замещения.

26. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом ядре.

27. Реакции ароматического электрофильного замещения: нитрование, сульфирование, галогенирование.

28. Реакции ароматического электрофильного замещения: алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу.

29. Алифатические галогенпроизводные. Номенклатура и изомерия. Моно- и полигалогенпроизводные. Способы получения. Физические свойства.

30. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Важнейшие реакции алифатического нуклеофильного замещения. Амбидентные нуклеофилы.

31. Реакции элиминирования. Правила Зайцева.

32. Ароматические галогенпроизводные. Методы синтеза. Химические свойства. Нуклеофильное ароматическое замещение Применение ароматических галогенпроизводных углеводородов.

33. Гидроксипроизводные углеводородов. Гомологический ряд, классификация, номенклатура и изомерия. Физические свойства спиртов.

34. Методы синтеза спиртов (из алкенов,  галогеналканов, карбонильных соединений, карбоновых кислот). Методы синтеза этанола (оксосинтез, гидролиз целлюлозы, спиртовое брожение, из ацетилена) и метанола (окисление метана, оксосинтез).

35. Химические свойства спиртов. Спирты как ОН-кислоты. Спирты как основания Льюиса (образование оксониевых солей). Нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген. Этерификация. Дегидратация спиртов. Окисление спиртов. Важнейшие представители одноатомных спиртов. Применение.

36. Фенолы. Номенклатура. Гомологический ряд фенола. Методы синтеза фенолов (щелочное плавление солей сульфокислот, гидролиз галогенпроизводных,  замена аминогруппыгруппы на гидроксильную,  кумольный  способ получения фенола, окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот). Физические свойства.

37. Фенолы как ОН-кислоты, сравнение с алифатическими спиртами, влияние заместителей в бензольном ядре на кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фенолов. Взаимодействие с галогенидами фосфора.

38. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование фенолов.

39. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов. Конденсация с альдегидами. Фенолформальдегидные смолы. Окисление фенолов. Гидрирование.

40. Простые эфиры. Номенклатура и изомерия. Способы получения: реакция Вильямсона, дегидратация спиртов, из эпоксидов. Физические свойства простых эфиров.

41. Химические свойства простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление кислотами, образование гидропероксидов, галогенирование в aльфа-положение. Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран и диоксан.

Типы реакций в органической химии

Домашняя работа № 13 (ХЭБ-201-О)

Осуществите следующие превращения: