Программа коллоквиума № 4

Нитросоединения. Амины. Диазосоединения. Серосодержащие органические соединения. Гетероциклические соединения

1. Нитроалканы. Номенклатура. Строение нитрогруппы. Методы синтеза: из алкилгалогенидов, синтез нитрометана по Кольбе; нитрование по Коновалову. Физические свойства. Химические свойства. Таутомерия  нитросоединений, аци-формы. Взаимодействие с азотистой кислотой, конденсация с карбонильными соединениями, гидролиз до карбонильных соединений  и карбоновых кислот. Восстановление нитросоединений до аминов. Применение.

2. Ароматические нитросоединения. Методы синтеза: нитрование ароматических углеводородов. Физические свойства. Химические свойства. Восстановление в кислой и щелочной среде. Образование комплексов с перносом заряда. Применение нитроаренов.   

3. Амины. Классификация, номенклатура и изомерия. Методы синтеза: алкилирование аммиака и аминов алкилгалогенидами и спиртами, синтез первичных аминов по Габриэлю, перегруппировка Гофмана, восстановление нитросоединений и нитрилов, восстановление оснований Шиффа, синтез ароматических аминов прямым аминированием и нуклеофильным замещением в арилгалогенидах.

4. Алифатические амины. Физические свойства. Строение аминогруппы. Основность аминов. Сравнение основности первичных, вторичных и третичных аминов. Протонирование алифатических аминов. Алкилирование и ацилирование. Проявление кислотных свойств: взаимодействие со щелочными металлами. Взаимодействие с азотистой кислотой. Окисление третичных аминов до N-оксидов.

5. Ароматические и алкилароматические амины. Сравнение основности с алифатическими аминами. Влияние на основность заместителей в ароматическом ядре. Образование солей. Алкилирование и ацилирование. Образование устойивых оснований Шиффа. Взаимодействие с азотистой кислотой.

Окисление ароматических аминов. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических аминов. Диамины. Применение аминов.

6. Ароматические диазосоединения. Получение (реакция диазотирования первичных ароматических аминов, механизм и условия). Строение и устойчивость ароматических диазосоединений. Превращения солей арилдиазония в кислой и щелочной среде. Реакции диазосоединений с выделением азота (замена на гидроксил, водород, реакции Зандмейера, Шимана, Гомберга). Реакции диазосоединений без выделения азота (восстановление, окисление, азосочетание). Механизм и условия реакции азосочетания. Азокрасители.

7. Серосодержащие органические соединения. Тиоспирты (тиолы) и тиоэфиры (сульфиды). Методы получения, физические и химические свойства. Применение. 

8. Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен и пиррол. Строение и ароматичность. Методы получения (общие и частные).

9. Фуран, физические и химические свойства. Фурфурол.

10. Тиофен, физические и химические свойства.

11. Пиррол, физические и химические свойства. Значение и применение фурана, тиофена, пиррола и их производных.

12. Индол. Строение, методы получения, физические и химические свойства.

13. Пиридин и его гомологи. Номенклатура. Строение пиридина. Ароматичность. Методы синтеза пиридина и его гомологов (выделение из каменноугольной смолы, синтезы Чичибабина). Физические свойства.

14. Химические свойства пиридина. Пиридин как основание (образование солей, реакция с алкилгалогенидами, образование комплексов и N-оксидов). Гидрирование пиридина.  Реакции электрофильного замещения для пиридина и N-оксида пиридина Реакции нуклеофильного замещения пиридина. Алкилпиридины, окисление и конденсация с альдегидами). Гидроксипиридины (пиридоны), аминопиридины и пиридинкарбоновые кислоты.

15. Хинолин и изохинолин. Строение и номенклатура. Присутствие в нефтяных фракциях. Методы получения (перегонка каменноугольной смолы, синтез хинолинов по Скраупу. Физические и химические свойства.

С песней по жизни

Вместе с автором песни задаю ритм, в котором нам необходимо работать до конца семестра. Справимся?

Немного о С-Н кислотности органических соединений

Тест № 6

На вопросы теста необходимо ответить до 20.00 28 мая.

Домашнее задание № 12

Реакция Канниццаро

На 11 и 12 вопросы теста № 5 поможет ответить видеоролик.      

Тест № 5

На вопросы теста необходимо ответить до 22 мая.
 

Домашнее задание № 11

Производные карбонильных соединений

 

Домашнее задание № 10

Результаты контрольной работы № 2

Программа коллоквиума № 3

Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты и их производные

1. Альдегиды и кетоны.  Изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов (окисление спиртов, пиролиз карбоновых кислот, пиролитическая кетонизация солей карбоновых кислот, гидролиз геминальных дигалогенпроизводных, на основе магнийорганических соединений, гидратация алкинов, оксосинтез, Вакер-процесс). Получение ароматических альдегидов и кетонов окислением алкилбензолов, реакциями ацилирования и формилирования. Физические свойства альдегидов и кетонов.

2. Химические свойства. Строение карбонильной группы. Влияние строения углеводородного радикала на активность карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: взаимодействие с водой, спиртами, бисульфитом натрия, пятихлористым фосфором, образование циангидринов, бензоиновая конденсация.

3. Взаимодействие карбонильных соединений с N-нуклеофилами,  геометрическая изомерия оксимов, перегруппировка Бекмана.

4. Реакции, протекающие   через   стадию   образования  енольных форм. Кето-енольная таутомерия. Альдольно-кротоновая конденсация,  ее механизм при кислотном и  основном катализе.

5. Галогенирование и галоформное расщепление. Реакция Манниха. Реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов. Окисление альдегидов до карбоновых кислот. Синтез ароматических галогенангидридов. Восстановление карбонильных соединений до спиртов, пинаконов, углеводородов. Реакция Канниццаро.

6. Непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения. Сопряжение карбонильной группы с С=С связью, реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Кетены.

7. Хиноны. Методы получения. Физические свойства. Химические свойства: присоединение брома, гидроксиламина, спиртов, хлористого водорода; хиноны как диенофилы; восстановление хинонов. Хингидрон. Комплексы с переносом заряда. Семихинон.

8. Одноосновные  карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Способы получения: окисление первичных спиртов и альдегидов, гидролиз нитрилов. Промышленные методы получения: окисление парафиновых и ароматических углеводородов, оксосинтез.  Физические свойства карбоновых кислот.

9. Химические свойства. Строение карбонильной группы и карбоксилат-иона. Ассоциация и диссоциация карбоновых кислот. Влияние на кислотность строения углеводородного радикала и заместителей в бензольном ядре. Образование солей. Свойства солей (пиролитическая кетонизация, электролиз по Кольбе). Галогенирование кислот по Геллю-Фольгарду-Зелинскому. Нитрование алифатических карбоновых килот. Реакции замещения в бензольном ядре ароматических карбоновых кислот. Декарбоксилирование. Муравьиная кислота. Методы получения, специфические химические свойства.

10. Галогенангидриды и ангидриды кислот. Строение, методы получения. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, амины, карбоновые кислоты). Механизм реакций. Реакция Перкина.

11. Сложные эфиры. Строение и методы получения (этерификация, ацилирование спиртов и алкоголятов). Механизм реакции этерификации. Свойства сложных эфиров: гидролиз в кислой и в щелочной среде (механизм), переэтерификация, амминолиз. Сложноэфирная конденсация Кляйзена.

12. Амиды кислот. Строение амидной группы. Методы получения амидов. Свойства амидов: гидролиз, дегидратация, перегруппировка Гофмана (механизм реакции).

Нитрилы. Строение и методы получения. Химические свойства: гидролиз, алкоголиз, восстановление до аминов.

13. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Номенклатура. Важнейшие представители: акриловая и метакриловая кислоты и их сложные эфиры, акрилонитрил. Методы синтеза непредельных кислот и их производных. Химические свойства: реакции присоединения, диеновый синтез, реакции полимеризации. Полимеры, получаемые из сложных эфиров и акрилонитрила по реакциям полимеризации и сополимеризации.

14. Предельные двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Кислотность, сравнение с одноосновными кислотами.  Щавелевая кислота. Методы получения и свойства. Янтарная кислота. Образование циклических производных: янтарный ангидрид и сукцинимид. Бромсукцинимид и его применение в реакциях бромирования.

15. Адипиновая кислота и высшие двухосновные предельные карбоновые кислоты.  Получение и применение (синтетические смазочные масла, полимеры).

16. Непредельные двухосновные кислоты. Фумаровая и малеиновая кислоты. Получение. Кислотные свойства. Изомеризация. Присоединение галогенов, галогеноводородов, окисление. Малеиновый ангидрид и его применение (диеновый синтез, гидратация, получение сополимеров со стиролом и акриловыми эфирами, производство полиэфирных смол).

17. Ароматические двухосновные кислоты. Получение. Фталевая кислота и фталевый ангидрид. Синтез и применение эфиров фталевой кислоты. Полиэфирные смолы.  Фталимид, его использование в синтезе аминов и антраниловой кислоты. Терефталевая кислота. Эфиры терефталевой кислоты и их применение в производстве синтетических волокон.